梁山先后经历了三任寨主，第一任寨主王伦本为落第的秀才，胸无文才韬略，身无雄伟之姿，手无缚鸡之力，且度量狭隘、嫉贤妒能，被林冲火并身亡。第二任寨主晁盖本为富足的保正，神武过人、仗义疏财、义薄云天，广交天下好汉，名动江湖。带兵攻打曾头市时中毒箭身亡。第三任寨主宋江本为郓城押司，精于刀笔，富于权谋，心怀大志，仗义疏财，屡屡救人于危难之时，声名远播，从北至南，江湖上的好汉无不拜服。最终被高俅毒死。这三任寨主，王伦只是个无德无才的小人，根本坐不住这寨主之位，不值一提。晁盖堪称豪杰，却胸无大志，只求苟安，过着大碗喝酒、大块吃肉、劫富济贫、快意恩仇的日子，充其量只能算是个有正义感的山大王。而宋江则是有理想、懂权谋、有手段的政治家，他的理想是要用梁山这个平台做出报效国家、光宗耀祖的业绩，以流芳百世。三人高下立判，梁山寨主之位早晚非宋江莫属。
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先说目标和理想。梁山占据干大事的天时地利人和：梁山是方圆八百余里的水泊，是天赐的风水宝地，易守难攻，比起任何一座山头都更具备做革命根据地的条件，这是地利；梁山聚义正是宋徽宗时期，皇帝昏庸、奸臣当道、官逼民反，这是天时；梁山团聚了一批身怀绝技、同仇敌忾的江湖好汉，他们都是能独当一面的头领，这是人和。具备天时地利人和的绝好条件，身为寨主的晁盖却并无大志，最大的理想就是带领弟兄们劫富济贫，对于梁山的发展并没有什么长远的规划，所以，他只能是一个有正义感的山大王。而宋江在浔阳楼题反诗后的遭遇，让他彻底放弃了之前想通过仕途实现人生理想的想法。上了梁山之后就找到了一个实现他人生理想的最佳平台，这个人生理想就是入朝为官，报效朝廷、光宗耀祖。
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再说权谋和手段。与宋江相比，晁盖始终是粗人本色，胸中没有什么权谋，也使不出什么手段，对人都是直来直去，心里怎么想，嘴上就怎么说，行动就怎么做，不懂韬光养晦。对于权力、名望，也没有多大的欲望，不争不抢，比较随性。而宋江就不同了，他精于权谋，擅长使手段，他和不同的人打交道会使用不同的手段，把这种权谋和手段玩到极致。比如初识武松，正是武松落魄之时，他于武松有着如雷贯耳的威名，却十分谦恭、体贴，把武松这个为人豪迈、头脑精明又身怀绝技的江湖好汉收拢得妥妥帖帖的。而对李逵这种头脑简单的糙汉子，使足了一打一拉的功夫，把李逵治理得服服帖帖的。
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最后说经世致用的才干。晁盖遇事，仍是用他以前闯荡江湖时的那一套老办法，单打独斗、急躁冒进，欠缺深谋远虑，也不懂得集思广益，他率兵攻打曾头市惨败而归就是一个最好的例证。他带兵出征全无章法，逞一人之勇，进退无据，没有布局、没有谋略、没有攻防应对之举，出现问题完全靠不假思索的条件反射来处理，这样的人做统帅，岂有不败之理？而宋江则不同，每次率兵出征，必带足谋士与猛将，先充分讨论定好攻防之策，再合理安排人员。更懂得如何和对手打心理战术，动用各方力量为争取战斗的胜利而不遗余力。
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综上所述，晁盖的退出是早晚的事情，晁盖的死也是必然的事情，不然，晁盖此时不死，早晚有一天和宋江会发生火并，那是再发生内讧，对梁山更是致命的。
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