知道唐伯虎名字的人同样知道《唐伯虎点秋香》的故事，但如果你以为这是真的，那可就大错特错了。真实的唐伯虎确实非常有才，但他的一生却十分坎坷，不仅没有电影中那么潇洒，还活得相当狼狈，简直可说是惨不忍睹。
唐伯虎出身苏州着名商贾之家，祖上靠着经商致富，赚了大笔钱财，五代以上全是公务员，甚至还阔到曾被政府直接请来当太守。不过等到父亲这一辈时，唐家已家道中落，只成平民布衣。虽然家境还算小康，靠经营一家小酒馆维持生计，但每天仍要为了食衣住行担忧。
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在这个时候，唐伯虎诞生了。
唐伯虎的出生，彷佛是上天给唐家的救命稻草。从小就很会念书，是公认的读书天才，不须悬梁刺股，就能学富五车；不须十年寒窗，就能纵横古今，脑袋就跟博物馆的资料库差不多，似乎不费吹灰之力，就能学会任何事情。承担着復兴唐家的使命，唐伯虎力图再创一代盛世。
学霸唐伯虎以碾压之势，十一岁精通琴棋书画，十六岁以第一名的成绩考取秀才，十八岁时考了乡试第一名，接着又娶了美娇娘，世人说他是神童、是天才，他也确实配得上这称呼，更享受着人们的鲜花与掌声。
那时候，不论事业或爱情，唐伯虎一帆风顺，踌躇满志，还沐浴在亲族的夸耀下，美好前程似乎就在眼前。谁料，人生大起大落得太快，二十四岁起，唐伯虎不知倒了什么楣，先是父亲去世，母亲在数月后病故，紧接着妹妹也离开人间。
亲人纷纷离世，丧事办了一场又一场，唐伯虎悲痛不已，但噩运彷佛硬要缠在他身上，不肯离去。一年后，妻子因为难产，连同腹中的胎儿一起走了。短短两年内就失去五位亲人，只剩下一个弟弟，对于以挽救家族兴衰为己任的唐伯虎来说，这种景况简直惨得不能再惨，让他几乎崩溃。
失去了动力的唐伯虎，整天只知道饮酒买醉。幸好他在这段期间认识了生命中第一位知音──祝枝山。祝枝山不忍见唐伯虎消沉下去，伸出援手鼓励他，甚至资助钱财，陪他度过人生中最黑暗的时光。
在电影《唐伯虎点秋香》中，祝枝山是个败家公子，没事就找唐伯虎要钱消灾。但事实正好相反，祝枝山不但有钱、仗义，还很擅长草书。关于电影里的描绘，唯一符合史实的是他的绘画能力：电影中的祝枝山，将《神鸟凤凰图》画成了《小鸡啄米图》，形象很是搞笑；真实的他也没好到哪里去，还需要唐伯虎指导。他俩一个擅长绘画，一个擅长诗文和书法，两人相辅相成，截长补短，一时传为美谈，民间还流传着“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。
在好友的鼓励下，唐伯虎重新燃起了对生命的斗志，也重新鼓起了生活的勇气，不但娶了第二任老婆，还在二十九岁那年参加应天府乡试，顺利考取第一名，赢得“解元”头衔，也获得了来年进京参加会试的资格。唐家在经过五年的消沉后，终于再度活跃起来。
此时的唐伯虎春风得意，走路还自带聚光灯。与人相见时，别人都要对他打恭作揖；和人说话时，旁人也要毕恭毕敬地称他一声「唐解元」。唐伯虎彷佛回到了青春的十八岁，充满热情与活力，对未来充满期待与衝劲。第二年，唐伯虎按捺不住喜悦之情，早早就收拾行李，从苏州启程进京赴考。在漫长的路途上，唐伯虎认识了一位同为考生的富家子弟徐经，而他也是唐伯虎的第二位知音。
一位是满腹经纶的文青，一个是腰缠万贯的公子哥，两人一拍即合，从此成了超级好朋友。当别的考生都在紧张复习，只有这哥俩待在娱乐场所吃喝玩乐。当然，他们对考试的看法并不相同。唐伯虎是因为天资聪颖、过目不忘，于是放手玩乐；而徐经知道自己无论怎么用功，都没办法考出什么好成绩，所以乾脆放着不管。
徐经很崇拜唐伯虎，不但每次吃饭都是他负责买单，甚至把自己的几个仆从借给唐伯虎，让他过得舒服一点。每当酒足饭饱，两人尽兴而返时，唐伯虎往往趁着酒意大放厥词，一副胸有成竹、势在必得的样子，徐经只能投以仰慕的眼光，而路上行人无不为之侧目。
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