梁山面积不足四平方公里，却因小说《水浒传》名声大噪，北宋末年江湖好汉聚集在此，先后产生三位寨主。首先是白衣秀士王伦，遇到金主柴进，家大业大的柴进出手阔绰，资助王伦在梁山落脚，其目的众说纷纭，但王伦确实带着杜迁、朱贵等几个小弟，在梁山站稳脚跟，把原本无人问津之地，打造成有模有样的寨子。可惜王伦命不好，碰到了来这里避难的晁盖、公孙胜等人。
晁盖性格鲜明，不会耍小心机，且在村里算是比较富裕的，书中如此写道：“平生仗义疏财，专爱结识天下好汉。但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住。若要去时，又将银两赍助他起身。”由此可见，晁盖为人仗义，视钱财如粪土，把义气看得尤为重要，不管谁有困难来投靠他，绝不会见死不救，好吃好喝招待，临走还会送上银子作为盘缠，这般有情有义的好汉，现实中不多见。
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劫走生辰纲之后，晁盖成为官府缉拿的罪犯，村里肯定待不下去了，否则肯定没有好果子吃，唯有跑路才是唯一选择，直接带着吴用等人一路狂奔，最终来到梁山泊。起初，王伦收留了他们，只是王伦自身能力有限，论武功，不是晁盖的对手；论智商，绝对被吴用碾压，况且还有会法术的公孙胜。
王伦害怕自己地位不保，千方百计想把这些人赶走。晁盖倒没说什么，吴用略施小计，让林冲把王伦干掉，让后将晁盖推上寨主之位。尽管王伦有些无辜，但他没有办法，物竞天择适者生存，就这样，晁盖成为梁山泊第二任寨主，并定下明确目标，跟大宋皇帝对着干，有他没我，有我没他，不达目的不罢休。
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路见不平拔刀相助，是晁盖的做事风格；有恩必报，则是晁盖的为人准则，因宋江曾出手帮助过晁盖，对于这份恩情，晁盖始终铭记于心，一直想找机会报答。得知宋江有难，晁盖二话不说，带着大队人马把即将被斩首的宋江救出。不仅如此，他还直接让宋江当二当家，算是给足了宋江面子。
【 晁盖担心被宋江架空，气愤至极做出一件傻事，导致自己死于非命】画龙画虎难画骨，知人知面不知心，纵然晁盖闯荡江湖多年，却依旧太单纯，太容易相信人，而且没有一点城府和心机。宋江则截然相反，表面上光明磊落，内心却打着小算盘，或许从刚踏上梁山那一刻起，他就想取而代之，然后壮大实力，进而拥有与朝廷谈判的资本，实现诏安的愿望，只是晁盖没看出来。
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梁山的每次行动，基本都是宋江主动请缨，带着众好汉抢地盘。一开始，晁盖开心不已，认为宋江的勇气和忠心值得称赞，办事能力过硬。单纯并不等于傻，晁盖逐渐感觉不对劲，宋江如此卖力，笼络了大部分好汉的心，就连晁盖昔日的好兄弟吴用，都成了宋江的心腹，头脑简单四肢发达的暴脾气李逵更不用说，简直把宋江看作亲哥哥，宋江指哪李逵打哪。
按照这种趋势发展下去，梁山好汉只知有宋江，却不知有晁盖这个寨主。更严重的是，晁盖发现宋江跟他的想法不一样，背后直冒冷汗。晁盖非常担心被宋江架空，气愤至极做出一件傻事，导致自己死于非命，那就是亲自挂帅讨伐曾头市。晁盖心想，只要取得胜利，就能恢复他在好汉们心中的地位，同时也用行动告诉宋江：我晁盖，才是真正的老大！
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人算不如天算，晁盖不仅没拿下曾头市，还因此丢掉性命，这件事让世人明白一个道理，愤怒之下做出的决定，一定要三思而后行。临死之前，晁盖脑子非常清醒，他不想看到寨主的位子落到宋江之手，留下最后的遗嘱：“若哪个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。”只不过，这个遗嘱并没有限制住宋江，估计晁盖死不瞑目。
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