“导读：董平痛恨前来劝降的梁山人马，怎么又回来搭救下狱的梁山人马？我是原创作者小亚亚说说吧，每日为你更新不同的历史小故事。”小编今天说的是董平归顺梁山的事情。董平原是兵马都监，武艺高超。上梁山后位列马军五虎将，可见其武艺了得。董平是官府带兵之人，梁山引兵来攻，受了梁山奸计而被抓，后来归降梁山，还帮组梁山攻入东平府，杀死太守。前后反差太大，这其中的原委是什么呢？
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这要从梁山打东平府开始。卢俊义上山后，宋江经常想把位子给卢俊义，一来是卢俊义出身高贵，有他领导肯定众人同意；二来是卢俊义活捉了史文恭，帮助大破曾头市，为晁天王报仇。晁天王临死前就明言，谁能为他报仇，谁就是这梁山新任寨主。宋江遵从晁天王的遗言，极力推崇卢俊义为寨主。卢俊义初来山寨，怎肯接受这寨主之位，也极力推辞。两人相让无果，一旁的吴用站出来，不如以实力来定夺；水寨两边有东平府和东昌府，二位大哥各领兵攻打一处，谁先胜出，谁就是新的寨主。这主意好像可行，宋江和卢俊义都接受。两人各自领兵，下山去了。
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宋江带兵来到东平府旁边，太守程万里胆小，急忙找兵马都监董平商议退兵之法。梁山兵马攻打大名府、曾头市，所到之处可以说是无人可敌。董平却不以为然，认为梁山兵马所征缴之地均无像自己这样的猛将，故梁山能侥幸获胜；今日他来攻打我东平府，定让他有来无回。程万里见董平成竹在胸，也慢慢安心，让董平点兵去迎敌。梁山人马派人来下战书，想先劝降东平府，避免干戈；如若不从，再进兵征缴。董平不以为然，无视梁山的书信，整兵准备迎战。
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梁山知道董平的勇猛，想劝之归降；但派大将与之厮杀，又怕互有损伤，宋江正为此发愁。梁山中郁保四与董平是朋友，想去劝降董平，宋江同意，要求郁保四结伴同行，注意安全。郁保四叫上王定六，结伴前往东平府董平府上。来到东平府，董平见郁保四来拜访，心中有些疑虑，但还是接见了他们。一听郁保四两人是来劝降的，董平立马下令将两人捆绑押往太守处处置。太守程万里不想得罪梁山人马，以防梁山兵马不顾一切得攻城，遂以“两军交战不斩首来使”为由，让董平从轻发落。董平遵从太守指令，将两人各打二十军棍，赶出城去。此计不行，只有另寻方法了。史进出来，提出进入城内做内应，梁山同意了。
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史进决定进城做内应，帮助梁山攻城。史进来到妓女李瑞兰家里拜访，史进原与李瑞兰有些交情，只是时日相隔较久，李瑞兰有些记不住了。李瑞兰知道现在史进是梁山的人，而现在梁山正攻打东平府，此次入城肯定另有目的。李瑞兰向官府告发史进入城的事情，官府急忙将史进抓捕，打入死牢。可惜这史进进城没多久就被抓获。抓获史进后，董平点兵出城，杀奔梁山兵马处，此事的梁山兵马正好进兵，两军相遇。董平先后与韩韬、徐宁相杀，皆不分上下。宋江恐两位两军有失，均唤回休整。董平趁机攻入梁山兵马中，冲杀多时方肯鸣军收兵。
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宋江见董平武艺高强，想收为己用，遂设计了诈降之计，活捉董平劝其归降。次日再战，宋江令出战的将军诈败，引董平来攻。董平不知有诈，急于立功而继续追击叛军。追击过程中，董平并未注意脚下梁山人马布好的绊绳，马蹄未跨过去而绊倒，董平顺势掉到地上；梁山人马立即奔出捉拿董平，孙二娘、扈三娘将董平拿下，押往梁山大营。宋江亲自为董平解绑，并劝说董平入伙梁山。董平实感宋江的仁义，梁山的仗义，故同意归降。归降后董平帮助梁山赚开城门，攻下东平府。
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