在周星驰的电影中，唐伯虎是一个风流倜傥的江南才子，是一个大户人家的浪荡少爷。但是，在真实的历史中，唐伯虎却是一个典型的悲情人物，更因为生活所迫，做出过有违尊严的事。
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唐伯虎出生在江苏苏州的一个富裕家庭，父亲是一个商人，用一句现在的话来说：唐伯虎在当时就是个富二代。但是，在古代，商人的地位最为低下。唐伯虎的父亲并不想他以后也做商人，被人看不起，所以就送唐伯虎去读书。唐伯虎也确实是个人才，无论是写诗、写文章还是画画都特别出众，所以也被别人称为是神童。
16岁的唐伯虎参加童生试时候考了第一名，他的名气也因此变得更大。但是，这样的好日子到他25岁时候就结束了。这一年，他的亲人都相继离世。整个人也因为这样陷入了很低迷的状态，好友祝枝山希望他能够转移注意力，所以就让他拿起书本考取功名来告慰家人的在天之灵。
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虽然有家庭巨变的打击，但是，唐伯虎在乡试时候依旧取得了第一名，也因此被称为了唐解元。能够在童生试和乡试里都取得第一名很难得，他的名气再一次大增。当时有一位姓何的名门女子觉得唐伯虎是匹千里马，就嫁给了他。
可能有的人觉得唐伯虎的生活应该有了转机，但是，他却在参加会试的时候跌入低谷。在这里就不得不说到两个人：程敏政和徐经。徐经的家庭非常好，对唐伯虎也很崇拜，他在进京赶考的时候资助过唐伯虎。跟唐伯虎走得很近，两个人也一起去拜访过程敏政。
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程敏政很有学识，是当时会试的主考官，他出题也别具一格，喜欢出一些冷门的题。自然大部分学子都答不上，答上的两个人恰好就是唐伯虎和徐经。所以，有的考生就怀疑他们做了弊，还写了举报信。
程敏政因为受不了被人冤枉，所以入狱以后三天就被气病了，最后死在了狱中。经过大半年的审查之后，没有查出唐伯虎和徐经作弊，但他们两个人也失去了继续参加科考的资格。这件事情出现以后，唐伯虎的整个人生跌入了低谷。不仅平时巴结他的人远离他，甚至对他冷言冷语。就连他的妻子何氏听说他无法参加科考以后，也选择了离他而去。
至此以后，唐伯虎就彻底陷入了“世人笑我太疯癫，我笑世人看不穿”的状态。他经常处于醉生梦死的状态，但是，他的才华却无法埋没。
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当时在苏州，有一个大官在家里面修了个茅房，茅房竣工以后想要写一副对联。很多才子都认为这样做降低了身份，就算对方给出高价也不愿意做。这时候这个大官就想到了唐伯虎。唐伯虎缺钱，面对邀请竟也不拒绝，挥笔就写了一副衬景同时又不失文雅的对联：
且看来客多情，甘解衣带终不悔；莫道此物无用，化作春泥更护花。
对联写完，不单单是那位官员，就是其他的文人都对其才华大加赞赏，反而提高了唐伯虎不少名气。只是说，唐伯虎给茅房写对联这件事太特殊，很多文人想要模仿都拉不下身份，更别提文采超越唐伯虎，这就导致唐伯虎很长一段时间里，成为了茅房对联的“王者”，而这幅对联也变成了千古绝对 。
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唐伯虎就这样浑浑噩噩的过了好多年，本以为这一辈子就这样过了。但是，45岁那年被宁王看中他的才能，请他去做幕僚。当时的唐伯虎以为自己终于可以晚年得志，也准备为江山社稷做点贡献。但是他却发现宁王是为了谋反，所以他不敢继续留在宁王家里。这个宁王就是电影《唐伯虎点秋香》里故意找茬，并上门邀请唐伯虎的宁王原型。
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