在清华苦读九年后，孙立人从清华土木工程系毕业，之后他顺利考取了公费留学生，同梁实秋、吴文藻、梁思成等人一同远赴美国求学。1923年8月17日，孙立人和冰心、吴文藻一起同乘美国游船杰克逊号到美国求学，但那时冰心并不认识孙立人。
赴美后，应父亲要求，孙立人直入普渡大学加修土木工程学。1925年，孙立人取得学士学位毕业。其后，孙立人却毅然决定申请转入弗吉尼亚军校：弃文从武，改学军事，以最直接的方式，守卫千疮百孔的祖国。弗吉尼亚军校是美国著名的军校，马歇尔、巴顿、麦迪威等名将都是毕业于这所军校。弗吉尼亚军校严格、艰苦，但为了报国，孙立人咬牙忍受，在不断的磨练下，他渐渐变成了一位军人。1927年，孙立人顺利从弗吉尼亚军校毕业。在他的毕业纪念册上，弗吉尼亚军校写下了如下评语：
他禀赋优异，超越同侪，他不多言，但仁慈温顺，尊敬长官，对人诚实友善……
学成归国后，孙立人的父亲曾试图将他引荐给相熟的冯玉祥将军，但孙立人却拒绝了，他决心凭自己的能力从基层做起。很快，孙立人因其才华卓著，练兵有方，引起了宋子文的注意。1932年，孙立人被调往财政部税警总团，任第二支队上校司令兼第四团团长。
当时税警总团归财政部盐政司，名义上用于缉私盐，但孙立人却严格训练部下。他经常对部下说：
日本人有侵吞中国领土的野心，希望全体官员要立定决心准备抗日。参加税警团不是仅来抓走私的盐贩子，我们应该是一支卫国的部队，我们要上下一心，苦练本领，勇敢善战，随时准备迎击日军，打倒日本帝国主义。
1937年淞沪会战打响，孙立人带领税警总团迅速赶往上海前线，与日军血战两周，7次击退强渡苏州河的日军，使该地成为淞沪会战中日军伤亡最重之处。在战斗中，孙立人亲临一线。他身中13枚弹片，头部腹部均受伤，肺部被打穿，昏迷三天不醒，被部下抬下火线，才救回一命。1942年，中日仍在苦战，为彻底冻结中国人的输血管，同时以缅甸为跳板进军印度，实现和纳粹德国会师中东的计划，日军将矛头直指缅甸。中英两国达成共识：一起抵抗日寇，保卫滇缅公路生命线。为了保证这次作战任务的完成，军政部部长何应钦找到孙立人，询问他是否愿意前去异域远征。孙立人当即同意，他泣血立誓要为死去的兄弟姐妹雪耻报仇。
当时，在缅甸仁安羌一带，7000多人的英军已被日军阻绝，水源断绝，英国已派不出援军，这里的英军陷于绝境。在亚洲战场上，英国军队是直面日军的重要国际军事力量。无论是从战略上还是道义上，解救英军，中国都义不容辞。此时孙立人要面对的是装备精良的日本精锐部队第十八师团，日军的兵力是他的七倍，被困的英军粮草和弹药早就被截断，很难与中国军队里应外合，这场战役基本上就只能靠中国人自己了。在这场敌强我弱的战场上，孙立人冷静指挥，他出其不意打得日军措手不及，以一个半团800人的兵力与7倍于己方的日军鏖战。最终，他成功救出了当时已陷绝境的英缅军第1师和装甲第7旅官兵，共7000多人，还救出了被日军俘去的美籍采访人员和传教士500余人。死里逃生的英军们对着孙立人的部队都情不自禁地竖起大拇指，高呼“中国万岁！”参与仁安羌战役的中国将领激动地说：“英国人从前侮我中国人为东亚病夫，今则五体投地，该师官兵，对我团官兵感激之情，无以形容。”
孙立人卓砺敢死，有勇有谋，创造了以少胜多的奇迹！“仁安羌大捷”震动了全世界！这是第二次世界大战期间，中国军队在异域御敌第一次取得辉煌战果的战役，这场光辉战例，被载入了世界的史册。1943年在孙立人的带领下，中国军队将号称“丛林作战之王”的日军王牌山地师团打得死伤过半，撤退时慌不择路，这是抗战期间日军最狼狈的一次。据统计，孙立人指挥的中国远征军共击毙日军3.3万余人，伤7.5 万余人，孙立人成为击毙日军最多的中国抗日将领。
孙立人天性耿直，反对吹牛拍马，加之他又毕业于美国弗吉尼亚军事学院。在蒋介石看来，孙立人立功再多，也是“外来人”。在当时国民党军队的系统里,黄埔系、保定系派系林立，孙立人并不擅长处理人际关系，也不擅长搞派系政治，这使得孙立人在国民党内不断受到排挤。那一时期，孙立人常常要来重庆述职(所谓述职，就是向蒋介石解说“同袍”们对他的诬告。)。
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