在梁山一百零八位头领当中，仅有三位女头领。她们分别是排名第五十九位的一丈青扈三娘、排名第一百零一位的母大虫顾大嫂和排名第一百零三位的母夜叉孙二娘。她们出身各异，经历不同，结局也有较大的区别。
在这三位女头领当中，一丈青扈三娘的出身是最好的。她是独龙冈扈家庄庄主扈太公的掌上明珠，幼年深受父母宠爱。在扈三娘成长的过程中，扈太公花费重金聘请高手传授武艺，使得扈三娘就拥有了一身的好功夫，两口日月双刀罕遇敌手，红棉套索更令人防不胜防。同时，扈太公很早就为女儿安排好了终身大事，让其与祝家庄庄主的第三子祝彪订婚。
不过，扈三娘原本平静的生活却被梁山大军的到来而发生了翻天覆地的变化。宋江亲自率军前来攻打祝家庄。与祝家庄有着攻守同盟协议的扈家庄出手相助，与祝家庄一起联手抗击梁山大军，扈三娘也因此走上了战场。
面对梁山，扈三娘的首次登场就非常惊艳。他不仅生擒活捉了矮脚虎王英，还先后与摩云金翅欧鹏、铁笛仙马麟都有过较量，丝毫不落下风。不过，豹子头林冲突然出现在战场。扈三娘在与林冲单挑十个回合后，遭林冲生擒活捉，当夜被押上了梁山。
当扈三娘再次出现之时，除了哥哥扈成侥幸逃生之外，一家老小均被黑旋风李逵所杀。此时，宋江提出，将扈三娘许配给矮脚虎王英。对于这门婚事，扈三娘只能默默接受。从此之后，扈三娘变得一言不发。
加入梁山后，扈三娘在战场上的表现非常出色。她不仅与梁山马军五虎将之一的双鞭呼延灼战成了平手，还活捉了天目将彭玘、井木犴郝思文和双枪将董平，这份战绩远胜其他两位梁山女将。梁山排座次时，扈三娘排名第五十九位，这也确定了她的梁山头号女将的地位。梁山受招安后，扈三娘参与了四大战争，战绩不俗，曾有活捉范畴和温克让的战绩。不过，扈三娘的结局非常悲惨。在征讨方腊的歙州之战中，她与丈夫王英一同死于方腊部将郑彪之手。
尽管比不上扈三娘早年富庶、平静的生活，母大虫顾大嫂的早年生活可谓风风火火。顾大嫂是登州人氏，早年嫁给了登州官军将领小尉迟孙新 。仗着大伯哥是登州兵马提辖孙立这一优越条件，顾大嫂在登州城东门外的十里牌开了一家酒店。此外，顾大嫂还杀牛放赌，日子过得非常红火。她的命运发生巨变，源于表弟解珍、解宝的被抓。
【 结局|梁山三位女头领的结局：两位战死沙场，一位重返故乡】解珍和解宝原本是当地的猎户。为了拿到官府的赏银，兄弟俩在登州山中花费了三天时间才射杀了老虎。负伤的老虎滚进了当地富户毛太公的后花园。哥俩前往毛太公家中索要老虎。毛太公矢口否认此事，并与儿子毛仲义、时任登州六案孔目的王正一起陷害解氏兄弟，将其打入死囚牢，并企图斩草除根，将哥俩杀死。
此事被顾大嫂知道后，她与丈夫孙新、大伯哥孙立及登云山的邹渊邹润叔侄一起劫了监牢，将解氏兄弟救出，随后又杀死了毛太公一家，之后前往梁山落草。梁山排座次时，顾大嫂位居第一百零一位。
四大战争期间，顾大嫂除了有时乔装改扮混进敌方城池探听消息外，还在战场上一展身手，有过生擒辽国天寿公主的战绩。她也是唯一一位在战争中得以幸存的梁山女将。征讨方腊之战结束后，顾大嫂任命为东源县君。不过，顾大嫂不愿为官，不久后与丈夫孙新一起返回了故乡登州。
与扈三娘和顾大嫂相比，母夜叉孙二娘的早年经历可谓漂浮不定。孙二娘的父亲早年与打劫为生，在途经孟州十字坡时遇上了一位年轻的劫匪——菜园子张青。孙父三下两下打败了张青，但却看中了张青为人勤快，便将自己的女儿孙二娘许配给了张青。随后，夫妻二人在十字坡开了一家酒店，专门杀人越货。
在经过十字坡酒店的客人当中，有两个人非常特殊。一个是花和尚鲁智深，一个是行者武松。前者被孙二娘迷倒，险些丧命；后者识破孙二娘的伎俩，将孙二娘暴打了一顿。不过，当误会消除后，两人与孙二娘都成了好朋友。鲁智深和武松先后在二龙山落草为寇，孙二娘和丈夫张青不久后也上了二龙山与鲁、武二人会合。三山攻破青州城后，夫妻俩又一起上了梁山。
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