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孟小冬患病，访遍上海名医无果，杜月笙便重金从北京请来了名医孔伯华来到上海给她治病。病愈之后，杜月笙一掷千金，又付给孔伯华医药费十万大洋。这在当时是一笔巨资。
多年深情不减，多年如影陪伴，孟小冬终于被感动，成了杜月笙身边的第五个女人。
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1950年，“武力收复香港”的谣言四起，杜月笙决定携带家眷出逃国外，办理护照时，孟小冬问：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀?”
杜月笙明白了，时隔多年，她在意的还是一个“名分”。
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于是，杜月笙大设宴席，与孟小冬举办了一场迟来的婚礼。这一年，孟小冬41岁，杜月笙62岁。
【 名分|为了名分与梅兰芳离婚的孟小冬，为何甘愿做杜月笙的五姨太】为了名分与梅兰芳离婚的孟小冬，却甘愿做杜月笙的五姨太，因为梅兰芳给不了她的爱与尊重，杜月笙却给她了，这是比名分更重要的东西。
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