有人认为张爱玲“嫁了两个坏丈夫”，这严重影响了她的创作，特别是她晚年嫁给赖雅后，创作受到了更大的影响。但张爱玲未必以为赖雅“坏＂，因为一直到1994年她最后一次写信时，用的仍是夫姓“赖雅＂，赖雅的签名书她也一直带在身边。正如她自己所说： “这婚姻说不上明智，但充满热情。“
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1955年， 36岁的张爱玲在美国驻港新闻处主任的帮助下移民美国。当时，美国有一种“文艺营”，为有才华的艺术家免费提供食宿。次年3 月，正在麦克道威尔文艺营创作英文小说的张爱玲遇到了美国作家赖雅。赖雅17岁就进入宾夕法尼亚大学攻读文学，后来在哈佛大学读硕士，毕业后在麻省理工学院任教。中年时他投身左翼作家阵营， 名噪一时，还曾在好莱坞风光过， 是颇受欢迎的剧作家。但他的晚景急转直下， 多数作品得不到出版，他因此经济拮据，只得入住文艺营。张爱玲知道他身无分文，年纪又比自己大得多， 可还是爱上了他。在她眼里， 赖雅懂她， 这就够了。1956年7月5 日，张爱玲告诉赖雅自己怀孕了。赖雅向张爱玲求婚，但因为太穷，他坚持不要这个孩子。于是， 张爱玲到纽约堕胎。
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1956年8月18 日， 65 岁的赖雅和36岁的张爱玲在纽约结婚。这场婚姻带给张爱玲的是生活的重负，这是她最不擅长处理的事情。婚后两个月， 赖雅就中风了。12 月19 日，赖雅脸部突然麻痹，几乎无法说话。张爱玲知道，从此两人要靠她才能活着，而当时她只有微薄的、很不稳定的稿费。但她珍惜清贫生活中的真情，在她38岁生日那天，两人做了点青豆、肉和米饭，饭后一起去看了场喜剧电影，步行回家后又把剩饭吃了。张爱玲告诉赖雅，这是她一生中过得最快乐的一个生日。
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1960年7月张爰玲加入美国国籍，她向赖雅提出要去台湾和香港搜集资料，完成英文小说《少帅》1961年，张爱玲刚到台北不久，赖雅又中风了。爱玲随后的五个月必须闷在香港一间极小的公寓里写剧本，写到眼睛溃疡出血， 终没有达到委托方的要求，拿不到预期的报酬。那时，赖雅住在华盛顿，每月只有52美元的社会福利金连房租都不够。张爱玲飞回美国时，赖雅记错了日子，提前一天去机场接她，第二天又去了一次。之后几年，他的情况越来越糟，1963年，他摔了一跤，卧床不起，大小便失禁， 家中“气氛阴郁”。1965年，他再次摔倒，股骨断裂，之后又中风， 瘫痪在床。张爱玲为了照顾赖雅，在他房间里放了张行军床。那段日子里， 张爱玲唯一愉快的记忆，就是赖雅在精神尚好时给她讲好莱坞的笑话—这是张爱玲最喜欢听的八卦。
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1967年4 月，张爱玲受聘于马萨诸塞州康桥的赖德克利夫大学，于是她带着赖雅来到康桥。不久，7 6 岁的赖雅悄然去世，没有举行葬礼，骨灰由他的女儿安葬。一年后， 张爱玲在接受采访时说： “ 人生是在追求一种满足， 虽然往往是乐不抵苦的。”对于赖雅， 张爱玲是命运赐给他的珍宝；而对于张爱玲，赖雅是他的生命中一段苦涩的旅程，但也给了她一个短暂甜蜜的归处。
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