贾雨村抱上了贾政的大腿，仕途一路绿灯，后来权力炽手可热，官做得比贾政都大了。贾政和贾雨村成了好朋友。贾雨村有事没事就来贾府逛逛，顺便教导一下朋友的儿子贾宝玉，让他学些官场应对之道。林黛玉在贾府的几年里，也听闻了贾雨村的火箭提升。但林黛玉对老师一直很冷漠，几乎很少提到过他。
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林黛玉反感自己的老师。贾政时常叫贾宝玉接待贾雨村，弄得贾宝玉很烦。贾宝玉对这个满嘴官话、假话的腐败官僚不感兴趣。贾雨村教给贾宝玉的那些大道理，让贾宝玉反胃。既然贾宝玉讨厌贾雨村，林黛玉也对自己老师的印象越来越不好。
贾雨村为了巴结贾家，将石呆子关进了监狱，把古扇抢夺了献给贾赦。贾琏发了几句牢骚，觉得父亲做的太过分了，不应该让贾雨村插手。贾赦将贾琏揍了一顿，脸皮也打破了好几处。这件事，上了贾府的头条。平儿大骂贾雨村：“都是贾雨村什么风村，半路途中那里来的饿不死的野杂种！认了不到十年，生了多少事出来！”。
这件事，也让林黛玉看到了老师丑恶的一面。由反感变成了憎恶。
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一次，贾雨村专门来拜访林黛玉。换做别人，一定会受宠若惊：多么大的荣耀啊！见多了学生拜见老师的，倒没见过老师拜见学生的。何况，这个老师是耀眼的朝廷大员，相当于现在的政治明星。林黛玉却一点也不激动，冷冷地问丫鬟，有什么事。听说没啥事，只是过来看看。林黛玉叫丫鬟回复：“就说我病了，不便见客。”
这事很蹊跷。如今的贾雨村和当年穷书生时的心态，不可同日而语。以贾雨村的心性，不会平白无故去见一个贵族小姐，这样有失身份。他到底为何而来？一定有不可告人的目的。否则，他完全可以通过好朋友贾政传达，不必非要见本人。
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据推测，贾雨村极有可能来说媒的。王熙凤过生日那一天早上。贾宝玉骑着马急匆匆地跑到一座尼姑庙里，祭奠了金钏。害怕私自行动，被贾母怪罪，就找了个合理的理由：北静王的妃子去世了，我去吊唁。
贾宝玉最崇拜的人就是北静王。北静王曾来过贾府，见到过林黛玉，早就被林黛玉的美貌和气质所倾倒。这次，贾雨村突兀地拜访，可能是试探林黛玉：北静王看上你了，想娶你。一旦这事能成，贾雨村就成了北静王的座上客。凭贾雨村的政治敏感，贾家已风雨飘摇，迟早要倒霉。乘上北静王这条大船，这个贪得无厌的人，就能拥抱更大的前程和富贵。
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贾雨村把林黛玉当做官场攀升的筹码。原以为，凭着自己的显赫，还有昔日老师的身份，有八成的把握，能打动林黛玉。但林黛玉不给贾雨村机会，让贾雨村颜面扫地，不免自嘲一下：有个性的女子常有，但才貌双全的奇女子不常有啊！。孤傲清高的林黛玉，蔑视权贵。别说嫁给北静王了，就是皇帝老子求婚，不愿意就是不愿意，大不了一条麻绳上吊，也不会让那个臭男人得逞。
在官场多年，贾雨村阅人无数，整人无数，却没有搞定自己的学生。也许，这件事北静王压根就不知道。尽管北静王喜欢林黛玉，但他早就听说，贾宝玉和林黛玉是恋人。他当然不愿意干对不住朋友的事。只是贾雨村善于揣摩北静王的心思，想给他一个惊喜。
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这是贾雨村对林黛玉唯一的一次探望。哪怕是林黛玉病得很重，急需要人安慰的时候，这个所谓的老师也没露面。贾雨村的一生，所有的情谊，都会被他拿来兑换成利益。贾雨村是个高干，也是一个成功的商人。所有能被他利用的人，都是他的垫脚石，为他铺就了一条飞黄腾达之路。
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