唐伯虎生于1470 年，因其出生时恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅。当时他们一家人住在苏州，他的父亲唐广德做酒肆生意，他的母亲丘氏可谓小家碧玉，是当地小有名气的贤良女子。
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唐伯虎自幼聪明伶俐， 平时常与沈周、文徵明、仇英来往切磋，四人皆为才华横溢的饱学之士，时人称之为“明四家”。在 16 岁的时候唐伯虎即考中秀才，19 岁的 时候迎娶了妻子徐氏，一时间衣食无忧，生活甚为幸福美满。然而正当唐伯虎意气风发之时，他的父亲却突然中风，不久便离开了人世，他的母亲因为丧夫而悲伤过度， 不久也随夫而去。可是他命运的浩劫并未就此结束。在他还为双亲的相继离去而悲痛不已的时候，又传来他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因为患产后热死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便也匆匆离开人世。此时的唐伯虎可谓经历了他这一年龄段可能遇到的最大打击，接踵而来的丧亲之痛使他几乎没有气力去面对余下的人生。
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29 岁的时候，他在乡试中取得了第一名，一时间“解元唐伯虎”可谓名动南京城。次年，30 岁的唐伯虎几乎扫除了丧亲带来的阴霾，满怀信心地到京城参加会试，在途中遇到了出身江阴富户人家的徐经，二人情投意合，相见恨晚，遂成莫逆。这位徐经即是后来的大旅行家徐霞客的曾祖父。徐经才学疏浅与唐伯虎不可同日而语，但是他深谙“世路难行钱做马”的行事哲学，在临考之前他重金买通主考官的家童，拿到了考试题目，并在唐伯虎不知情的前提下让他代笔预先写好了文章。
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然而，事情很快败露，二人同时锒铛入狱。意气风发想博取功名的唐伯虎意外地再次陷入人生的低谷，在天牢里他受尽了凌辱与折磨。案子最终不明不白地了结， 虽然唐伯虎没有被判以重罪，但是此时他已声名扫地， 仕途上已经没有了出头之日。出狱不久，唐伯虎27 岁时娶的续弦何氏离他而去， 这使已经身心憔悴的他再次遭受打击，幸好他的青楼知己沈九娘时时给他以抚慰， 不久他和沈九娘结为夫妻。唐伯虎 36 岁时选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园。这里景色宜人，环境十分幽静，一曲清溪蜿蜒流过，溪边几株野桃衰柳、一丘土坡，很有几分山野之趣。唐伯虎一生酷爱桃花， 别墅取名“桃花庵”，自号“桃花庵主”。
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明 正 德 九 年（1514 年），江西宁王朱宸濠突然派人来吴地征聘贤豪名士，“江南四大才子”中，文徵明和唐伯虎在征之列。文徵明称病拒绝，而45 岁的唐伯虎不甘于终生埋没于闾巷之间，以为是一次好机会，抱着美好的理想，即乘船去南昌，并得到宁王的热情款待。一段时间后,唐伯虎“察其有异志”，才意识到自己麻烦大了，于是装疯卖傻，骗过宁王，被放还苏州。后来宁王果然起兵反叛朝廷，不过最终被平定。唐伯虎虽然逃脱了杀身之祸，但心理上受到很大刺激，心有余悸而致思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”。自南昌归来之后，唐伯虎体虚多病，未 能经常作画，且画也很难卖出去，生活变得更加贫困。幸有著名书法家王宠常来接济，生活才得以为继。期间，王宠之子娶了唐伯虎惟一的女儿为妻，成了唐伯虎生命最后几年里最快乐的一件事。其时的唐伯虎一无所求，日子平静悠闲。明嘉靖二年（1523 年）十二月二日，这位才华横溢的天才艺术家在贫困潦倒中离开人世，享年54 岁。
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