同年三月，尹子奇又睢攻阳。睢阳守军出战，尹军望见对方兵少，无不大笑。张巡亲执战旗率军直冲尹军阵营，斩将30余人，杀士卒3000余人。追击数十里。五月，尹子奇增兵围攻睢阳，双方交战一天比一天激烈。张巡十分清楚，敌军有增援，而自己的军队没有补充，几千人马越战越少，在这种情况下不能与叛军硬拼。于是张巡在夜间鸣鼓整队，拉出要出城决战的架势，尹军听到城内的动静，以为唐军定会出战，通宵不敢休息，时刻准备迎击。到天明时，张巡息兵绝鼓，尹军从了望楼上鸟瞰城中，见不到什么动静，才放心地解甲休息。这时张巡与将军南霁云、郎将雷万春等10余名将领各带50名骑兵突然出击，直冲到尹子奇的指挥旗下，尹军全营大乱，50余名将领被斩，士卒亡5000余人，连尹子奇的左目都被南霁云射中，险些当了俘虏。
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七月，尹子奇又集中数万兵马攻睢阳。睢阳城內粮食将尽，将士们以树皮、草根充饥，而尹军粮道畅通，虽然屡遭兵败，也能很快得到恢复。激烈的战斗使睢阳守军仅剩下1600人，且因饥饿、伤病，战斗力锐减。到了八月，睢阳守军只剩600人了。张巡与许远分别守护、城内东北与西南角，
“与士卒同食茶纸，不复下城”。
睢阳城内粮尽兵少，张巡派使者外出求援，附近众多的唐将都不理睬。十月，睢阳城内断粮，有人主张弃城东走，《资治通鉴》记载张巡、许远商量后认为：
“雎阳，江、淮之保障，若弃之去，贼必乘胜长驱，是无江、淮也。且我众饥羸，走必不达。古者战国诸侯，尚相救恤，况密迩群帅乎！不如坚守以待之。”
十月十九日，尹军攻上城头，睢阳守军饥病无力不能战，睢阳城陷落，张巡、南霁云、雷万春等36名将领皆被杀，许远被俘。张巡守睢阳共10个月之久，《资治通鉴》记载：
“前后大小战凡四百余,杀贼卒十二万人。”
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张巡虽败但瑕不遮瑜。
张巡从真源起兵，到睢阳失陷被杀，前后历时18个月的时间。在这一年半里，张巡从一个地方行政长官成为一名威震安禄山军的名将，做出了可歌可泣的事迹。张巡守雍丘8个月，每战必胜，杀敌总数虽无记载，但推算当在数万之间；睢阳保卫战杀敌共12万人，这是张巡仅以数千名士卒的浴血奋战才换来的辉煌战果。不仅如此，张巡死守雍丘睢阳，牵制了大量的安禄山军，为唐廷集结军队、调整部署，最后全歼安禄山叛军争取了宝贵的时间。张巡的军事活动虽然不到两年，所率将士最多时也不满万人，但在作战指挥和将帅修养方面却给后人留下了极其宝贵的经验。
一、善于临机应变，是张巡最为突出的优点。
所谓临机应变，是指能够随时随地根据敌情的变化，迅速采取相应的措施克敌制胜。张巡每次出战，都能制定适合当时当地敌情的对策。
令狐潮率4万余众攻雍丘，张巡准确地判断令军非常轻视唐军，于是只以千余兵马分成数队出击便大获全胜。
张巡与尹子奇斗法更是令人叫绝。官军突入尹军营垒后，尹军大乱，此时张巡想射杀尹子奇，但无人认识尹子奇此人。张巡心生一计。命部下用草杆代替箭矢射击尹军。尹军中箭者以为官军的箭矢已经用尽。便纷纷向尹子奇禀报。张巡一下便认出了尹子奇。立即让南霁云发射真箭矢。中其左目。尹子奇只得退兵。尹子奇屡攻睢阳不下。便挖空心思制作了一批上配有爬城小梯的特大“飞云梯”。每个大云梯上先安置精卒200人。然后推至城下。张巡得知尹子奇正在制作特大云梯，就在城墙的上中下部位凿出三排洞穴。待尹军的飞云梯推至城墙时。从一个洞穴中伸出大木。以末端的铁钩紧紧钩住云梯。使其不得退还。从第二个洞穴中伸出一根木头。顶住云梯。使其不得靠近城墙。又从第三个洞穴中伸出一根木头。末端置一铁笼。内燃旺火。焚烧云梯的中段部位。梯上的尹军士卒上不靠城。下不着地。全部被活活烧死。
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