很多人都以为，吴用是宋江的忠实拥趸，在招安问题上也与宋江保持一致。但是我们细看水浒原著，就会发现满不是那么一回事儿：吴用的立场一直摇摆不定，甚至还想在给宋江挖坑后远走高飞。但是宋江也是一条老狐狸：“出完馊主意挖坑把我埋了就想跑？门儿都没有！要死大家一起死！”最后吴用无路可走，只能在宋江坟前上吊——连自保的能力都没有，我们只能说瞎参谋吴用出点馊主意还行，但是真要掌控全局，他还差得很远，因为他既不了解天下大事，也不熟悉官场规则。
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吴用是不是一个坚定的招安派，这个问题要听其言观其行之后才能得出结论。吴用的言行可以证明，他对招安并不怎么热心，他给宋江出的馊主意，都不利于招安，反倒是堵死了宋江招安后的生路。且看宋江第一次公开表示要招安，武松拍案而起、李逵撒泼打滚、鲁智深绵里藏针，众好汉基本都赞成鲁智深的见解。吴用这时候在干什么呢？吴用既不表示赞成也不表示反对，只是和稀泥岔开话题：“大哥请客，即使图个乐，李逵是个莽汉，何必跟他一般见识，咱们还是高高兴兴喝酒吧（且陪众兄弟尽此一乐）！”
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就是这句话把宋江说哭了。所谓想起“他与我身上情分最重，因此潸然泪下”，鬼都不信，因为那时候大家都没有醉，真正喝醉了的只有一个傻帽黑旋风李逵——连鲁智深武松那样嗜酒的好汉说话都条理分明滴水不漏难以辩驳，宋江要杀李逵怎么会是“酒后冲动”？不过是想假装酒醉杀鸡儆猴，一看连吴用都不支持他，心都凉到脚后跟了。宋江一看连吴用都不支持招安（奇怪的是一到重大问题决策的时候，名义上的梁山二把手卢俊义就变成了空气），宋江只好自己亲自出马，要假借进京观灯之名去找奸臣们拉关系，这时候吴用站出来坚决反对：“不行，汴梁城里那么多公差，把你抓去了咋整？”吴用挑头，众好汉异口同声表示反对，但是宋江有最终决定权，所以吴用和其余一百零六人反对无效，宋江两袖金风进京会李师师去也。
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宋江进京，没有带“二把手”卢俊义，也没有带“智囊”吴用，却带了纨绔子弟小旋风柴进和江湖浪子燕青，同时带去的，还有梁山的“公帑”：燕青一出手，就送给了李师师的“妈妈（不戴草帽）桑”两块“炭也似的金子（一百两）”。梁山一百两黄金公帑，就换来宋江与李师师的半晌偷欢——难怪那么多人都想当老大。从跟李师师喝酒调笑的过程中，我们看出宋江不但会写反诗，而且跟燕青一样，也是个“风流状元”，他写的诗词，似乎跟宋徽宗也有一拼：“借得山东烟水寨，来买凤城春色。翠袖围香，绛绡笼雪，一笑千金值。神仙体态，薄幸如何消得? ”这首诗很值得细细品读，因为九百多年后，这已经是知府道台的常态。宋江在城里花天酒地乐不思返，吴用却在城外埋伏了大量人马，最后把汴梁城搅了个天翻地覆，给宋徽宗赵佶留下了深刻的印象：老祖宗总怕武将黄袍加身，这帮山贼也是既想要我的龙椅更想要我的命！朝廷首次招安，活阎罗阮小七偷酒，黑旋风李逵扯诏，出处都闪动着吴用的影子，而最后吴用更是给宋江出了个馊得不能再馊的主意：“马军拴束马匹，步军安排军器，水军整顿船只，早晚必有大军前来征讨。一两阵杀得他人亡马倒，片甲不回，梦着也怕，那时却再商量。”吴用这番话，同样是得到了除宋江之外一百零六条好汉的一致赞同：“军师言之极当。”
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估计这时候宋江踢死吴用的心都有了：“杀得官军人亡马倒片甲不回，结下了血仇，还招甚鸟安？这不是把我往绝路上逼吗！”后来两败童贯三赢高俅，堂堂京营殿帅太尉高俅做了梁山俘虏，你叫这两个小心眼儿如何咽得下这口恶气？就是招安了，又怎能逃过这两个人的无情打击和报复——君子报仇十年不晚，小人报仇从早到晚，别说两败童贯三赢高俅，就是打败他们一次，就已经结下了不共戴天之仇，也注定了宋江招安后只有死路一条。掉进了吴用挖好的陷阱，宋江还浑然不知，以为自己打得越凶，朝廷给的价码就会越高。但是招安之后宋江傻眼了：只有三十六面金牌三十六匹红锦给天罡正将，七十二面银牌七十二匹绿锦给地煞副将，这些东西还不如自己花在李师师身上的多。一百零八瓶黄封御酒，正好一人一瓶，宋江连一滴都不能多喝。至于官职，不好意思，宋江还是不入流：所谓破辽都先锋，那就是个送死的临时工，死了连抚恤金都得不到多少——他连个县令县尉都不是，只能按小兵的标准发放。这一点宋江很清楚，朝廷派来送慰问品的后勤人员，也比他官职大：“他是朝廷命官，我兀自惧他！”
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