2014年6月1日，在马刺与雷霆的西部决赛第6场，科怀伦纳德得到17分，并在加时赛中封盖维斯布鲁克，帮助马刺以112:107战胜对手，晋级总决赛 。
2014年6月3日，NBA官方正式公布2013-14赛季最佳防守阵容，马刺队的科怀伦纳德入选最佳防守阵容第二阵容 。
2014年6月11日，在马刺大胜热火的总决赛第三场比赛中，科怀伦纳德得到了29分4篮板2助攻2抢断2盖帽，刷新了包括常规赛在内，个人职业生涯单场得分纪录 。伦纳德第1节就已经得到了16分，刷新了包括常规赛在内，个人生涯单节得分纪录 。
莱昂纳德
2014年6月13日，总决赛第四场，马刺客场107-86大胜热火，科怀伦纳德上场39分钟，得到20分14篮板3抢断3封盖，并且只有一次失误，成为自2003年总决赛蒂姆-邓肯之后又一位得到如此数据的球员 。
2014年6月16日，马刺在开局一度落后16分的情况下，依靠出色的板凳深度强势上演大逆转，主场104-87大胜热火，总决赛4-1淘汰热火夺冠，捧起了16年来的第5座总冠军奖杯 。赛后，NBA总裁萧华宣布了本届总决赛的MVP名单，科怀伦纳德众望所归的当选了FMVP 。科怀伦纳德是NBA历史上第六位获得总决赛MVP的非全明星球员，之前一位是昌西-比卢普斯 。伦纳德(22岁350天)成为联盟历史上第3年轻、1999年的邓肯以来最年轻的总决赛MVP 。
2014年7月17日，在有着“体育界奥斯卡”美誉之称的ESPY颁奖晚会上，马刺小前锋科怀伦纳德获得了最佳冠军表现奖 。
2014-15赛季
2014年11月11日，在马刺客场以89-85战胜快船的比赛中，科怀伦纳德全场18投10中拿下26分，追平生涯常规赛得分纪录 。此外，伦纳德还贡献10篮板、3助攻和3抢断 。
2014年12月15日，马刺客场99-91击败掘金，科怀伦纳德全场贡献18分、8篮板、4助攻、5抢断和6盖帽，其中盖帽数刷新了生涯纪录 。
莱昂纳德2015年4月6日，马刺主场迎战勇士，科怀伦纳德得到26分5篮板3助攻7抢断，刷新职业生涯单场比赛抢断纪录，同时追平常规赛单场得分纪录 。
2015年4月8日，马刺客场113-88战胜雷霆，科怀伦纳德拿到26分，再次追平了生涯常规赛得分纪录 。
2014-15赛季，科怀伦纳德总共送出148次抢断，场均2.3次，位列全联盟第一，职业生涯首次成为赛季抢断王 。
2015年4月23日，NBA 官方宣布马刺前锋科怀伦纳德当选2014-15赛季最佳防守球员，成为迈克尔乔丹和哈基姆奥拉朱旺之后第三位既获得最佳防守球员，又拿到总决赛 MVP 的球员 。
2015年4月25日，马刺主场迎战快船，科怀伦纳德得到32分，刷新个人季后赛单场得分纪录 。
2015年7月17日，马刺官方宣布正式续约科怀伦纳德，新合同为5年9000万美元 。
2016年1月22日，科怀伦纳德以782,339票，首次入选2016年NBA全明星赛西部首发阵容 。
2016年4月，NBA官方正式宣布，科怀伦纳德当选年度最佳防守球员，这也是他连续第二年获得此殊荣 。
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