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宋江在晁盖出征后，也不是啥都没做，而是“密叫戴宗下山去探听消息”。这时候金圣叹发现了第四个也是最重要的一个问题：“此语后无下落，非耐庵漏失，正故为此深文曲笔，以明曾市之败，非宋江所不料，而绝不闻有救缓之意，以深著其罪也！”其实细看原著，我们就会发现，吴用是不赞成晁盖出兵又不好公开反对，因为难得有一次晁盖带兵而宋江没有阻止。但是不管吴用军事素养如何，只要读过一点点兵书，都知道晁盖此行连半点胜算都没有：兵法上说“十则围之，五则攻之，倍则战之”，晁盖以弱势兵力去主动进攻兵力占优而又深沟高垒严阵以待的曾头市，其实就是去找死。
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大家都知道，曾头市是有资格跟梁山叫板的，不要说史文恭的战斗力在梁山几乎没有对手，就是曾头市的兵马，也几乎相当于三个整编团或者一个乙种师：“聚集着五七千人马。”那么晁盖带着去打曾头市的梁山军有多少人呢？是“点起五千人马，请启二十个头领相助下山”。这时候只要不是被愤怒冲昏了头脑的晁盖，傻子都能看出此行凶多吉少，大风吹折认军旗，不过是给了吴用一个劝谏的理由和借口而已——他是真心不想让晁盖去冒险。仅仅是在晁盖带兵攻打曾头市之前，金圣叹就发现了宋江的四个问题。这时候就要请问读者诸君：您认同金圣叹的分析吗？你从宋江的表现中又发现了哪些连金圣叹都没发现的问题呢？
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