虽然说接受朝廷招安，是宋江孜孜不倦的追求，是梁山好汉不可避免的宿命，但招安并不是一件容易的事情。套用一句俗语就是“前途是光明的，道路是曲折的”。梁山好汉的招安，前后折腾了3次。
第一次招安是在第七十四回《燕青智扑擎天柱，李逵寿张乔坐衙》里。
御史大夫崔靖提出诏安，宋徽宗当场同意说：“卿言甚当，正合朕意。”宋徽宗差殿前太尉陈宗善带着丹诏、御酒，前去招安梁山好汉。
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当时，朝廷还没有大规模征伐梁山，宋徽宗对梁山好汉的能量一无所知，诏书写得非常咄咄逼人，“诏书到日，即将应有钱粮、军器、马匹、船只，目下纳官，拆毁巢穴，率领赴京，原免本罪。倘或仍昧良心，违戾诏制，天兵一至，龆龀不留”。这样的条件，梁山好汉能接受吗？
一方面，梁山好汉刚刚凑齐108名，完成大聚义，在忠义堂上排定了座次，并没有做好接受朝廷招安的准备，“幸福”来得太突然；另一方面，蔡京、高俅等人对梁山好汉，心存蔑视，分别派了张干办、李虞候跟着陈宗善前去梁山。张干办、李虞候是蔡京、高俅身边的人，高高在上惯了，此次明显是被派去“刷经验”，“赚积分”。他们到了梁山后，依然一副“钦差大臣”做派，处处出言不逊，惹怒了梁山好汉，再加上阮小七悄悄地将御酒调换成村醪水白酒，使得这场招安成为一场闹剧。
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【梁山好汉三次被朝廷招安，为何前两次都失败了？】第二次招安是七十九回《刘唐放火烧战船，宋江两败高太尉》里。
上次招安失败，宋徽宗迁怒于御史大夫崔靖，将他送到大理寺治罪。随后，宋徽宗先后安排童贯和高俅领兵征伐梁山。预料之中，童贯和高俅均遭到梁山好汉的“毒打”，以惨败收场。就如吴用预料那样，“等这厮引将大军来到，教他着些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度”。
现在，宋徽宗有没有“梦里也怕”，我们不得而知，倒是蔡京主动奏报宋徽宗，请求招安梁山好汉。蔡京是朝廷“四大奸臣”之首，怎么会提出招安呢？
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原来，蔡京、高俅有自己的“小算盘”：利用宋江急于招安的心理，在诏书里做文章，玩文字游戏，将梁山好汉引诱到济州城里，“捉下为头宋江一个，把来杀了，却将他手下众人，尽数拆散，分调开去”，这样一来，朝廷就去掉了心腹之患。
蔡京、高俅都是聪明人，他们最大的缺点就是将别人看得太低。他们低估了梁山好汉的能力，又高估了自己的智商。梁山好汉能够从打家劫舍的山贼，变成与朝廷军队对阵的正规军，并不是靠运气，而是靠实实在在的能力。梁山好汉里不乏卢俊义、吴用这样的精英阶层。他们的那些计谋，梁山好汉看不出来吗？
因此，当高俅派人请梁山好汉下山，去济州城下行礼，开读诏书时，吴用一眼就看出真相，笑道：“高俅那厮，被我们杀得胆寒心碎，便有十分的计策，也施展不得。放着众兄弟一班好汉，不要疑心，只顾跟随宋公明哥哥下山。”吴用随即调兵遣将，将前后方安排得妥妥当当。
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果然，到了济州城下，梁山好汉在城下拱手，听城上天使开读诏书。吴用听到诏书里“除宋江，卢俊义等大小人众所犯过恶，并与赦免”时，立即问身边的神箭手花荣：“将军听得么？”明明是一句话，非要分开来读，要弄成杀死宋江，赦免其他人都的结果。梁山好汉们不求同年同月同日生，但求同年同月同日死，如果大哥被杀，那么做兄弟的岂能坐视不管？
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