作为与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”的唐伯虎，主要的成就在书画上，他的才华自然不用质疑的，十六岁中苏州府试第一入痒读书，28岁时中南直隶乡试第一，次年入京应战会试。因弘治十二年科举案受牵连入狱被贬为吏，突发变故让唐寅丧失进取心，从此游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。
虽然他留存下来的诗文反而不多，不过值得骄傲的是，每一首都可称之为精品，被人吟唱最多的除了《桃花庵歌》之外，应该就属《一剪梅·雨打梨花深闭门》：
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这首词的佳处不只在于词句之清圆流转，其于自然明畅的吟哦中所表现的空间阻隔灼痛着痴恋女子的幽婉心态更是动人。唐寅轻捷地抒述了一种被时空折磨的痛苦，上下片交叉互补、回环往复，将一个泪痕难拭的痴心女形象灵动地显现于笔端。
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唐寅这阕《一剪梅》的佳处不只在于词句之清圆流转，其于自然明畅的吟哦中所表现的空间阻隔灼痛着痴恋女子的幽婉心态更是动人。空间，既无情地拉开着恋者的距离，而空间的阻隔又必然在一次次“雨打梨花”、春来春去中加重其往昔曾经有过的“赏心乐事”的失落感；至若青春年华也就无可挽回地在花前月下神伤徘徊之间被残酷地空耗去。时间在空间中流逝，空间的凝滞、间距的未能缩却，尤加速着时光的消失。上片的“花下销魂，月下销魂”，是无处不令 “我” 回思往时的温馨；下片的“行也思君，坐也思君”则写尽朝暮之间无时不在翘首企盼所恋者的归来，重续欢情。
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唐寅轻捷地抒述了一种被时空折磨的痛苦，上下片交叉互补、回环往复，将一个泪痕难拭的痴心女形象灵动地显现于笔端，诚无愧其“才子”之誉称。
在后人的印象之中，他却是一个风流倜傥的公子哥儿，然而，在其风流倜傥的背后，更直击人心灵的应该是他那悲情的一生。
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【唐伯虎最著名一首词，写出灼痛的痴恋：行也思君，坐也思君】唐伯虎一生娶了两个妻子，第一个妻子因为难产而死，第二个妻子在他仕途失意时，卷了家产弃他而走。唐伯虎的一生中还有一位红颜知己，据说是位风尘之人，名字叫沈九娘，就在唐伯虎最困难的时候，沈九娘在生活上和精神上慰藉了他。但不幸的是，沈九娘也是位苦命之人，早早的就因病而逝了，这令唐伯虎十分悲痛，万念俱灰。然而，民间却有人杜撰说唐伯虎娶了九房妻妾，八位表妹加一个秋香，这当然是纯属虚构。试想，一个连吃饭都不饱，生病都看不起大夫的唐伯虎，又如何能娶得起9房妻妾呢？也可能是后人对这位苦命才子的一个美好祝愿吧。
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