因为娼妓大多会从事卖淫活动，所以绿头巾就成了家中女性跟别人发生关系的符号，后来人大多不裹头巾，而是戴帽子，“绿帽子”也就成了被出轨的代名词。
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明清时代，绿帽子的含义依然如此，明沈德符在《历野获编》中记载：“按祖制，乐工俱戴青字巾”。乐工的妻子多沦为歌伎，身份卑贱，被人侮辱，因此明代始，世俗遂泛称妻子与外人有奸情是给丈夫“戴绿头巾”。
清代很多讽刺小说里描写很多官员为谋升官而将妻女送给上级讨好的丑事，清文学家吴趼人在《二十年目睹之怪现状》有两句联语：“不怕头巾染绿，须知顶戴将红”。
并且民间还有关于绿帽子绘声绘色的典故，说古代有一对夫妻，妻子是家庭主妇，生得娇艳可人、风韵犹存，招的一众浪荡子弟眼馋，而丈夫是生意人，经常要出门去外地。在丈夫外出的日子里，妻子不免枕冷襟寒、寂寞难耐，终于忍不住跟街市上一个卖布的好上了，每次丈夫一出门，妻子便和这个卖布的厮混。
有一次，丈夫回家后三个月都没有外出，急得那个卖布的天天在他们家附近打转，一天丈夫出门打猎，卖布的以为他出远门了，迫不及待来和其妻子幽会，哪知当晚丈夫回来了，二人差点被捉奸。后来，妻子想了个办法，向卖布的要了一块绿色的布料，做了一顶绿帽子给丈夫，还和那卖布的约定，你看见我丈夫戴上绿帽子外出的时候，就可以来了。
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以后，那个卖布的见到那丈夫戴绿帽子外出时，不禁心花怒放，心想：“你的绿帽子真是很俊，不过今晚该到我俊了”。于是，绿帽子的说法就这样传了下来。
直至现在，绿帽子用于骂人一直被延续了下来，女人红杏出墙，男人戴起绿帽，红花绿叶配，红绿相辉映，无论是情侣、还是夫妻那肯定是另一番“红杏枝头春意闹”的景象。
【 绿色|揭秘古代颜色：“绿”字为何加上“帽子”会变贬义】红白黄绿青蓝紫，俱是人间好颜色。只是谁会想到“绿”加上一顶“帽子”会发展成这样一种含义，文化这东西着实有意思。
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