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上梁山后,戴也数度执行特别任务，往往都是铩羽而返。首先，即在为蔡九知府传家书被梁山截获，吴用将计就计，让戴传假书信给蔡九知府，虽吴学究设计之假信有印鉴之误让蔡九知府手下的黄文炳所识破。但在向戴盘问送信经过，京城情景时，戴的回答也是洋相百出，谎不自圆,再一次显出其担当间谍的素质之庸陋。后来晁盖在曾头市中箭身亡，山寨要复大仇，起兵攻打曾头市。总攻前派戴宗与时迁先后去曾头市侦察敌情。这戴宗打探回来报道:“现今曾头市口扎下大营，又在法华寺内做中军帐，数百里遍插旌旗，不知何路可进。”这长他人志气先不说，竟然说得出“不知何路可进”的话,这哪像是侦察员的话，显见他已坠人五里雾中,晕头转向了。
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而时迁却把整个曾头市的军事布局打探得详细备至，总共五个寨栅各由谁把守兵力部署配备如何，皆有准确数据，且在战前时迁两度人曾头市将敌方陷坑位置数量细记,并作了记号，可使进攻部队辨认，使吴加亮的作战计划有充分的情报依据，结果这仗马到成功。对比戴宗时迁的侦察业绩，实有云泥之异。而时迁不过是戴宗属下一部员，梁山上外行领导内行之滑稽安排亦可见一斑。不过，若说戴于山寨一无贡献,那也不免冤屈了他。他的神行法有时还是奏效的。如宋江背痈发作命在旦夕之际，张顺请得了神医安道全，若于戴宗使神行法将安神医及时带至山寨，那么宋江也将追随晁天王亡灵，在梁山排名前呜呼哀哉，梁山的历史也将改写。
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在梁山被高廉的魔法所制时，戴宗与李逵奉命去寻一清道人公孙胜,这一次也算是不辱使命。当时迁从徐宁家盗得雁翎锁子甲后，也是戴宗于店中先予接应，接力赛似的将赛唐猊先护送上山，免出意外,使赚徐宁之计得以稳妥实现。当然,这些均可称神行太保的功绩,但没有这一些，他凭啥坐上天罡之位?不过再如何，他的庸陋的面依然是无法否定的。他充其量只能骗骗孩子(前述水浒读者孩提时代心仪戴宗的现象)、唬唬李逵那样的呆子。
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