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接下来吴用招兵买马扩大梁山规模，加快笼络人心。宋江上山后，吴用立刻察觉到晁盖与宋江之间的差距，越来越多的人是奔着宋江及时雨的名头上梁山，支持他的人也越来越多，这样下去，没有行动，肯定会将梁山分裂。
吴用虽然读了万卷书，但并没有什么“忠臣不事二主”的固定思维，这就是他超出诸葛亮、刘伯温的地方，没有不必要的愚忠。
【 吴用|梁山真正老大是谁？不是宋江，不是卢俊义，而是吴用】在看出那种形势对自己更有利时，他就朝着那个方向去放弃旧友晁盖，拥护新主宋江，就是一个心机的体现。
在宋江站稳位置后，《水浒传》有一段时间的发展就是要尽快招收仁人志士。每当宋江听说了哪位英雄人物，都得思考怎么把人拉入伙，这时候就需要吴用出谋献策，让人产生对朝廷的反叛之心，走上梁山。
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二把手卢俊义、美髯公朱仝、霹雳火秦明等人都是吴用使计招收而来，可以说吴用就是梁山108名好汉聚义的背后推动者，等同于暗地里的首领。
不仅是在梁山泊中吴用掌握了话语权，即使是在后来招安后，他辅佐宋江也是功劳不小，破辽、平田虎、平王庆、征方腊等多次战斗，都是吴用为梁山好汉拿出计谋。
宋江和卢俊义对吴用的依赖已经是无法舍弃的了，所以实际上梁山的老大就是吴用，只不过他临死才参透这个简单的关系，真是当局者迷啊。
在宋江被高俅等奸臣设计用毒酒谋害后，吴用也深感朝廷已经是奸宦当道，早晚会危及自己，还不如趁早随着头领而去，自尽可能是他最好的选择，甚至是必然的选择。
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吴用在招安前坐着梁山泊的第三把交椅，朝廷既然决意除去宋江和卢俊义，那离吴用的死期恐怕也是不远了。
他看似没有什么威胁，但当庭者向来是宁可错杀也不放过。而且吴用虽然有大智，但也是耍过几次小聪明的，能坐上高位，不可能是什么良善之人。
早先他就有了背叛晁盖的嫌疑，不过一直被按而不发，晁盖一派的人物只能隐忍。其次吴用为了逼迫几位好汉落草，手段可以说是残忍阴暗了，卢俊义妻离子散的下场、李逵怒杀小衙内的行径，背后都有他的推手，这样令人胆寒的决策，肯定有人生出了异心。
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宋江在世，还能勉强维持和睦团结的现状，他一被害，人心大乱，吴用不能保证没有人会伺机报复。自杀怎么说都比被自家兄弟暗下黑手，或是被朝廷追杀好得多，这也算得上是他保全自己的一种策略吧。
宋江在喝下毒酒时，一同带着手下最忠心的兄弟李逵走了，这就让吴用看出来了宋江的用意，防止冲动的好汉们再次结成党羽谋反，将他守卫了一辈子的忠义毁去。
吴用作为尚且存活的最大首领，必定成为一众好汉的集结对象，可吴用早已看清，梁山泊大势已去，反抗不过是垂死挣扎，他只能以死表露自己的态度，断绝众人再次起义的念头。
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宋江的死，让吴用明白，自己、兄弟的所作所为不过是竹篮打水一场空而已，在当庭者面前，他们又算得了什么。
当初他违背大多数弟兄的意愿，维护宋江同意朝廷的招安，结果却是失去了主动性，给梁山泊带来无法挽回的后果。吴用自己曾经也说过皇帝懦弱，被奸臣左右，只有除去一干奸臣，才能拨开乌云见青天，可他做了什么，同意宋江的妥协，成为了站在招安的一方。
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