贾宝玉的生命中一共有三个女人，分别是史湘云、林黛玉、薛宝钗。史湘云是青梅竹马的玩伴，林黛玉是情窦初开的恋人，薛宝钗则是温柔端庄的妻子，这三人分别在宝玉生命的不同阶段扮演不同的角色。
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贾母作为贾府的最高级领导，她的态度也在一定程度上决定了宝玉的婚事走向。早在黛玉未进贾府之前，史湘云已经在贾府过着大小姐的日子，贾母将自己的贴身丫环袭人派去给她，其实心里早已把她当儿媳妇看待。黛玉入住贾府后，贾母立即将史湘云抛之脑后，安排黛玉与宝玉一桌吃、一床睡，有意培养两人的感情，为日后的婚姻做打算。随着宝钗入住贾府，宝黛感情出现了极大危机，贾母为了维护宝黛恋，几次三番打击金玉良缘。
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宝玉的结局到底如何？我们不得而知，但可以肯定的是，他的妻子人选一定不包含史湘云，而是在黛玉与宝钗中诞生。贾母在世时，王夫人碍于她的面子，不敢明目张胆撮合金玉良缘，一旦贾母去世，王夫人就拥有了只手遮天的权力，因此宝钗嫁给宝玉的可能性是非常大的。《终身误》中写道：空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信：纵然是齐眉举案，到底意难平。这首曲子写的是宝玉婚后仍不忘死去的黛玉，宝钗徒有金玉良缘的虚名，实则终身寂寞。
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在87版红楼梦的结局中，宝玉在婚后不久便出家当了和尚，留下宝钗一人独守空闺。有很多人以为宝玉出家是因为不爱宝钗，事实并非如此，如果宝玉不爱宝钗，在结婚当晚很有可能就出逃住了和尚，而不是与宝钗举案齐眉之后再出家。
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尽管宝玉心心念念的是林妹妹，但斯人已去，他也只能继续前行，宝玉之所以出家，不是因为太爱黛玉，也不是因为不爱宝钗，而是他无法面对现实世界。宝钗那么优秀，宝玉也曾对她动过情，并决定婚后好好培养感情，但是随着柴米油盐酱醋茶的消磨，宝玉对宝钗那点仅有的好感全然消失。宝玉对宝钗没了感情，又不想耽误她的大好青春，因此才选择了放弃这段感情，就像歌词里写的“有一种爱叫做放手”，对于没有爱情的婚姻来说，也许放手才是最好的选择。
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