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八大晚年在品味孤独中，透露出他对人生命价值的认识，即：只有孤独的，才是真实的。表达的是对禅门“孤独乃真实相”观点的依归。在八大山人看来，归于“自性”、归于自由，才是真实的展示，才是生命意义的实现。孤独是一条通往自由的路。
禅家说：“千人万人中，不向一人，不背一人。”独立不是对群体的逃离，而是心灵中的无所依傍，禅宗将出家人称为“无依道人”，强调不沾一丝，透脱自在，如“透网之鳞”――人在世界中，如一条被网住的鱼，有重重束缚，没有独立，禅指出一条从网中滑出的路。
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有一位僧人问赵州大师：“孤月当空，光从何生?”赵州反问道：“月从何生?”禅宗要斩断一切知识、习惯的沾系。月从何处起，这是人的意识，是空间的感觉，为知识束缚的月，就失落了月本身。禅家的境界是‘冷月孤圆’，是“独鸟盘空”。人在依傍中存在，但习惯于依傍的存在又是一种非存在，禅家独立的理想就是为了解除这一困境。
深谙禅宗哲学的八大用绘画表达了他这方面的思考。他的画中频繁出现的孤鸟、孤鸡、孤树、孤独的菡萏、孤独的小花、孤独的小舟，这些孤独的意象，都无所依赖。
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八大对人类“傍他家舍”的处境深恶痛绝。他一生对独立的强调，其实就是要“到孤峰顶上”，抖落一切束缚，从他人“家舍”的乞讨生活中走出。他深感，世上很多人一生忙忙地“随境而转”，“波波地”从他而学，“急急地”在他人屋檐下求得一片安身之所。实在荒谬得很。
山人有《题画山水》诗道：“去往天下河山，仅供当时浏览。世界八万四千，究竟瞻顾碍眼。”这喧嚣的世界，如葛藤一样互相纠缠，知识、习惯等纠缠着人们，人们在有“待”的境地中存在，也在“待”中丧失了真性。八大说：这样的东西太“碍眼”了。他独钟孤独，就是要斩断葛藤，撕开牵连，寻得生命的真实相。
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如八大山人善画石，却与前代画家笔下的石有不同，他的石多呈一峰突起之象。
孤峰是禅宗的一个重要意象，独坐孤峰顶，常伴白云闲，是禅门重要境界。有人问沩山：您的学生宣鉴禅师哪里去了，沩山说，他“向孤峰顶上盘结草庵，呵佛骂祖去”。禅门用“上孤峰顶”来形容彻悟，强调无所依傍、无所沾系。八大作品中一峰独立的处理，体现了禅门所谓“孤峰迥秀，不挂烟萝；片月行空，白云自在”的境界，为其崇尚孤独的艺术哲学作诠释。
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无住，就是无所沾滞，一念不生，只有在无心的境界中才能真正无住。八大《题梅花》云：“泉壑无人，水碓舂空山。米熟碓不知，溪流日潺潺。”云来鸟不知，水来草不知，风来石不知，因为我无心，世界也无心，在无心的世界中，溪流潺潺，群花自落。曹洞始祖洞山良价有法偈云：“青山白云父，白云青山儿。白云终日倚，青山总不知。”八大上诗中传达的是和他的师祖一样的思想。
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山人有诗道：
“春山无远近，远意一为林，未少云飞处，何来人世心。”(《题山水册》)
“无心随去鸟，相送野塘秋。更约芦华白，斜阳共钓舟。”(《无题》)
“侧闻双翠鸟，归飞翼已长，日日云无心，那得莲花上。”(《题莲花翠鸟》)
这几首小诗反复出现在山人的作品中，第一首说在无念心境中，群山已无远近，远近是人的空间感，在无念的境界中，人心退去，天心涌起，山林禽鸟都是我的心。第二、三首描绘的也是与“人世心”决绝的境界，在这里斜阳依依，轻风习习，心随飞鸟去，意共山林长，白云卷舒自如，莲花自开自合，一切自由自在。
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