自从晁盖、吴用等七人劫了生辰纲上梁山后，吴用就成了晁盖集团的“大脑”，而带头大哥晁盖也是十分信任吴用，封吴用为梁山的“军师”。按理说，吴用已经打上了晁盖的烙印，就是晁盖的人了，但是后来宋江上了梁山后，吴用却背叛了老大晁盖，投向了老二宋江的怀抱，究竟是什么原因让吴用冒天下之大不韪放着老大的粗腿不抱反而站了新来的老二宋江的队呢？
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一是因为格局抱负。吴用自从上了梁山后，对晁盖的为人处世及胸襟抱负有了进一步的认识，在他看来，晁盖就是想守着水泊梁山的一亩三分地过他的太平日子，就是纯粹的“富家翁”心态，难成大事，而宋江虽说上山晚，但是宋江胸怀大志，志在天下，不会久居人下，更不会贪恋水泊梁山这一池子小水湾。所以，在吴用看来，晁盖和宋江这两位老板格局、抱负乃至胸襟、眼光都有很大的差别，“良禽择木而栖，贤臣择主而侍”，吴用当然知道跟着宋江混更有前途。
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二是因为政治理想。吴用本来就是一个落地秀才，十年寒窗苦读却难以求得金榜题名的富贵，知识分子骨子里都有一种“学而优则仕”的执念，就算是落草了，也丝毫不差。而宋江也是基层公务员出身，虽然暂居草莽、流落水泊，但是宋江一直主张有朝一日能够“招安”，为朝廷效力，二人的政治理想和追求是一致的，这是二人最根本的共同利益。
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三是因为实力对比。弱肉强食，亘古不变。当年林冲火并王伦就是吴用出谋划策、从旁协助。当宋江上梁山后，威望日高、兵强马壮，花荣、秦明、李逵、戴宗等数十余名头领均是宋江嫡系，再加上“及时雨”的名头，宋江在外征战不断收服猛将加入自己账下，这一切吴用都看在眼里，而晁盖手下只有林冲是一流猛将，而其余的阮氏三兄弟、刘唐、白胜之辈不值一哂，孰强孰弱，一目了然。
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四是因为计谋手段。晁盖算是一粗犷汉子，心直口快、腹无心机，而宋江恰恰就像是晁盖的反面，城府很深、手段颇狠，在为人处世上不经意间就能把人套牢，作为君主而言，权谋是必不可少的，对于像吴用这样整天研究厚黑学、阴谋论的人而言，相对晁盖，宋江自然是较为稳妥的选择。综上，晁盖与宋江想比，无论是格局抱负、政治理想、实力对比、计谋手段都相差甚远，所以，吴用选择宋江就不难理解了，这也是人之常情，可以理解。
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