【百姓大杂烩】常用试剂----溴化铜
CopperBromide
223.36
CuBr2
黑色固体粉末或晶体 ， mp498oC,d4.770g/cm3 。 在水中能完全溶解 ， 溶于丙酮、氨水和醇 ， 不溶于苯、乙醚和浓硫酸 。
各大试剂公司均有销售 ， 商品化试剂通常为吸附在铝上的含30%溴化铜试剂 。
无水试剂具有吸湿性 ， 必须干燥保存 。
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溴化铜可以作为溴化试剂、氧化试剂和路易斯酸试剂 。
【【百姓大杂烩】常用试剂----溴化铜】溴化铜也能实现二酮化合物的α-溴化反应 ， 进而再发生消除反应实现“一锅法”引入羰基双键 。 4-羰基恶唑啉在溴化铜和DBU作用下也能转换为相应的共轭化合物 。
在甲醇中 ， 溴化铜还能实现非芳香环的烯烃和炔烃的二溴代或三溴代反应 。 如将烯丙醇转换为1,2-二溴-3-羟基丙烷 ， 或者将丙炔醇转换为反式二溴烯丙醇或三溴烯丙醇 。
溴化铜也能实现芳香环系统的溴化反应 ， 如在四氯化碳中能高产率地实现蒽到9-溴代蒽的转换 。 当蒽的9-位被卤素、烷基、芳基占据时 ， 能够得到10-位溴化产物 。 反应对其它芳环系统同样使用 ， 如实现3-吡咯羧酸酯的溴化反应得到4-溴吡咯衍生物 。
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溴化铜也能实现烯丙醇的溴化反应 ， 如在硅胶支持下区域选择性实现3-羟基-2-亚甲基丙酸酯或3-羟基-2-亚甲基丙腈的溴化反应 。 若没有硅胶存在 ， 则该反应不会发生 。 当吸附在其它试剂如氧化铝、氧化镁或氧化钛上时 ， 则发生很多副反应 。
此外 ， 溴化铜与叔丁基过氧化氢t-BuOOH结合 ， 在乙酸或酸酐溶剂中还能实现苄基的溴化反应 。 虽然这种方法的产率相比用NBS的方法要低 ， 但是它没有溶解度的问题 ， 能实现在有机溶剂中不溶解的底物的溴化反应 。
溴化铜还能参与共轭加成反应 ， 如格氏试剂对α,β-不饱和酯的1,4-加成反应在催化量的溴化铜和HMPA存在下能够得到促进 ， 而溴化铜不会被格氏试剂还原 。
溴化铜作为一个高价铜试剂 ， 也能用于氧化反应 ， 如氧化烯丙基锡试剂与硅基烯醇醚的碳-碳键形成反应 。
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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》 ， 胡跃飞等编著
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