吕良伟凭借《上海滩》二哥丁力一角 ， 他和周润发、赵雅芝等人一起 ， 成为炙手可热的大明星 。 原本混迹于二线的吕良伟 ， 自以为能受到TVB力捧 ， 成为公司力捧的一线明星 。 没想到老谋深算的邵逸夫却趁着“谭张争霸”两败俱伤之际 ， 将刘德华、梁朝伟、黄日华、苗侨伟、汤镇业五人打包成团 ， 塑造成“无线五虎将” ， 并且让吕良伟继续充当陪跑教练的角色 。 这让一直当配角的吕良伟大为失落 ， 但是胳膊拧不动大腿 ， 他只能听从领导安排 。
也正因为这样的安排 ， 吕良伟差点死在刘德华箭下 。 1983年 ， 两人在拍一场射箭戏码时 ， 吕良伟弯身拾箭的当口 ， 刘德华恰巧搭弓射箭 ， 当吕良伟起身的瞬间 ， 那支箭擦着他的头顶正中靶心 ， 当时两人都吓了一跳 。 刘德华更是心有余悸的说道：“我没想到他在那个时候起身” ， 而吕良伟也一脸无奈的表示：“我没想到要舍命陪君子” 。 因为两人有过命的交情 ， 因此友谊的小船就这样飘了好多年 。
陪跑教练的绿叶 ， 一直当了五年 ， 直到一次意外 ， 让吕良伟的事业 ， 出现了新的转机 。 1985年 ， 当时拍《雪山飞狐》的时候 ， TVB原定主角胡斐的角色 ， 是由刘德华来演的 ， 没想到刘德华恰巧在此时和TVB闹解约 ， 于是被无线雪藏 。
因此机缘 ， TVB才让老实人有了出头机会 ， 安排吕良伟在《雪山飞狐》当中 ， 独挑大梁 ， 分饰胡氏两父子的角色 。 凭借这部在美国国际电影节荣获金牌的作品 ， 吕良伟在TVB高层的心目中 ， 分量显然变得重要了许多 。
在此之后 ， 由吕良伟担任主角的作品《小岛风云》进入了筹拍阶段 。 或许彼时的吕良伟也没想到 ， 他会让这部戏的两位大美女 ， 一前一后 ， 都变成他的前妻 。 当时为这部电影演唱主题歌的 ， 不是别人 ， 正是梳着一头大波浪的美女邝美云 ， 而当时跟他搭档的女主角 ， 是年仅19岁的清纯小妹周海媚 。
初涉职场的周海媚 ， 对《上海滩》二哥的威名 ， 早就心生仰慕 ， 两人因戏生情之后 ， 考虑到彼此的事业都在上升期 ， 因此选择了隐婚 ， 两个人偷偷跑到拉斯维加斯注册结婚 。 然而 ， 这段相差11岁的兄妹恋 ， 结局并不美好 ， 吕良伟父亲生病期间 ， 周海媚因为拍戏辛苦 ， 依旧睡到日上三竿 ， 这让吕良伟气不打一处来 ， 觉得周海媚没有尽到儿媳妇的本分 ， 在自己不在家的时候 ， 没有照顾好生病的父亲 。
周海媚年纪尚小 ， 自然不懂得如何爱屋及乌 ， 一怒之下 ， 跟吕良伟提出了离婚 。 不过令人啼笑皆非的是 ， 当两人返回拉斯维加斯办理离婚手续时 ， 才赫然发现 ， 原来在那里领的结婚证 ， 只限在本地有限 ， 其他地区根本不承认 。 换句话说 ， 他们在香港同吃同住的那段日子 ， 属于非法同居的关系 。 1989年 ， 两人从此分道扬镳 ， 也是在这一年 ， 吕良伟离开了让自己一直受窝囊气的老东家TVB ， 开始了自由演员的创作之旅 。
当时TVB的业内好友 ， 为吕良伟举办了践行晚会 ， 对于前途颇感迷茫的吕良伟 ， 望着他人推杯换盏的春风得意 ， 面色黯然 ， 而此时的邝美云 ， 却拍拍他的肩膀 ， 安慰他说：“我相信你 ， 以后一定会越来越好的” 。 或许正是因为来自大美女的鼓励跟安慰 ， 让吕良伟勇气倍增 ， 大胆接下了一个别人不敢接的角色 。 1990年 ， 吕良伟接受了麦当雄给的机会 ， 演了一个别人不敢演的角色 ， 这个角色就是“跛豪” ， 这个故事原型取材自吴锡豪 。
当时除了吕良伟 ， 其他男演员都不敢接这个角色 ， 原因是显而易见的 ， 因为当时吴锡豪正在服刑 ， 这部电影在拍摄期间 ， 并没有征得人家本人的同意 。 换句话说 ， 若是这只“老虎”刑满出狱之时 ， 对于剧组主创人员 ， 尤其是扮演他的演员 ， 不知会做出何种举动 。 当时影片正式上映之时 ， 剧组还特意在片头表达歉意 ， 称没有通过吴锡豪先生同意 ， 如果片中有不妥之处 ， 希望得到本人谅解 。
对于吕良伟来说 ， 扮演这样一个颇有争议的江湖大佬 ， 宛如火中取栗一般 ， 然而 ， 深谙富贵险中求的吕良伟 ， 为了打响自己独闯影坛的新赛道 ， 他只能铤而走险 。 结果证明 ， 吕良伟赌赢了 ， 这部戏上映之后 ， 大获全胜 ， 斩获3800万的票房成绩 ， 虽然跟现在动辄数十亿 ， 轻则数千万的票房成绩不可同日而语 ， 但是在当时的影视圈表现来看 ， 这样的票房成绩 ， 已经相当不错了 。 不仅如此 ， 吕良伟还获得吴锡豪的点赞 ， 称他演出了自己当年敢打敢拼的铁血豪情 。
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