1989年 ， 25岁的张曼玉凭借关锦鹏导演的《人在纽约》 ， 获得“台湾金马奖影后” ， 这是她作为演员 ， 收获的第一个大奖 。
1990年 ， 26岁的张曼玉 ， 凭借《不脱袜的人》斩获“香港电影金像奖影后” ， 并因《爱在别乡的季节》 ， 获得意大利都灵国际电影节评审团特别奖 ， 成功跻身实力派演员行列 。
张曼玉事业越来越好 ， 尔冬升的事业也是势如破竹 ， 理论上两人的感情应该会很好 ， 但是尔冬升特别喜欢玩车 ， 并且有大男子主义思想 ， 就连原来谈过的女友照片夜会放在家中摆放 ， 这时的张曼玉接受不了 。 为此两人之间经常争吵 ， 生出不少嫌隙 。
一天 ， 尔冬升在家里摆下浪漫的烛光晚餐 ， 在一片浪漫氛围下 ， 向张曼玉提出分手 。 张曼玉百般挽回 ， 尔冬升依然不为所动 ， 只是一遍遍地在她耳边念叨 ， 我们性格不合适 ， 一时的痛苦总好过日日的争吵 。 两人三年前的恋情就此宣布结束 。
多年以后 ， 47岁的尔冬升宣传他的电影《早熟》 ， 接受采访时回忆起当年与张曼玉的那场爱恋 ， 说自己后来也曾尝试着去复合 ， 只是再回首已经是物是人非 ， 张曼玉不爱了 。
这或许就是爱情的魅力 ， 无论遇到了谁 ， 都觉得有不随心的地方 ， 总想着或许还可以更好 ， 等到再回首时已是物是人非 。 爱 ， 才没用 ， 相爱才有用 。
在张曼玉与尔冬升分手的时候曾被曝出周星驰追求过张曼玉 ， 但是此事被张曼玉否决 。 称我们只是朋友 。 人世间的事谁又能说得清楚呢？
04、美术指导Hank
1991年 ， 张曼玉赴美拍摄《双城故事》 ， 爱上了美术指导Hank ， 两人火速相恋 。 在写给对方的情书中她描述对汉克的爱既浓又深 ， 情书后来被对方公开 。
刹那间 ， 舆论哗然 ， 纷纷嘲笑张曼玉虽是“影后” ， 但没文化 ， 没眼光 ， 总是被人骗 。 张曼玉大受打击 ， 于是短短数月 ， 她的第4段恋情就草草结束了 。
张曼玉如果出现了 ， 那就是分手了 ， 如果消失了 ， 那就是在谈恋爱 。 失恋后的张曼玉重新回归到事业 ， 继续拍戏 。
1992年 ， 28岁的张曼玉就凭借《阮玲玉》 ， 一举斩获第42届柏林国际电影节、第28届芝加哥电影节两个“影后”桂冠 ， 也成为首位在欧洲三大国际电影节中获得“影后”的华人演员 。
1992年 ， 28岁的张曼玉凭借《新龙门客栈》这部电影 ， 获得了第12届香港电影金像奖“影后”提名 。
《阮玲玉》一共为张曼玉夺得4个“影后” ， 除了以上3个 ， 还有第3届日本影评人协会奖的“影后” 。
不到30岁的张曼玉事业如日中天 ， 自古明星与富商结合 ， 张曼玉也没有躲过这个言论 。 在1994年张曼玉与富商宋学祺爱的水深火热 。
05、富商宋学祺
1993 年11月 ， 传出张曼玉与房地产商恋爱的消息 ， 对方当时是香港有名的青年才俊 ， 刚刚留学归来投身商圈 。
在外界看来张曼玉这次找了个如意郎君 ， 肯定可以修成正果 。 可是万万没想到1995年 ， 地产行业爆冷 ， 宋学祺生意遭遇危机时 ， 她毫不在意地拿出1千万帮男友 ， 但不久后 ， 男友就败光了所有钱 ， 张曼玉的资金也打了水漂 。
不久后 ， 宋学祺就搭上了一个豪门千金 ， 甩开了张曼玉的手 。 当时的媒体幸灾乐祸 ， 还刊出了《张曼玉遭遇薄情郎人财两空》这样的大标题 。
就这样张曼玉是赔了夫人又折兵 ， 但是失恋后的张曼玉也没有就此闲着 ， 而是继续在爱情的海洋里尽情地遨游 。
06、发型师Steve
1996年 ， 因与发型师Steve一起观看著名歌星Sting的演唱会 ， 而被揭发恋情 ， 可惜恋情只维持了短短数个月 ， 便因性格不合而分手 。 拜拜了您内 。
07、奥利维耶·阿萨亚斯
1997 年张曼玉到法国与奥利维耶·阿萨亚斯合作《迷离劫》 ， 之后坠入爱河 。 一年后 ， 两人在法国注册结婚 。
阿萨亚斯将家传的戒指送给对方 ， 直到现在张曼玉仍将其戴 于姆指上 ， 足证明他们就算不能白头偕老 ， 但感情早升华至另一层次 。 2002年5月 ， 由于阿萨亚斯的移情 ， 张曼玉与结婚3年半的丈夫正式办理离婚手续 ， 为两人这段婚姻画上句号 。
08、梁朝伟
2000年 ， 在拍摄《花样年华》的一年半时间里 ， 张曼玉与梁朝伟传出绯闻 。 梁朝伟甚至公开说过 ， 张曼玉是唯一一个能让他疯掉的女人 。 他在生活中有压力 ， 都是跟她诉苦 ， 只有她懂得他的苦衷 。
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