不仅如此 ， 1977年刚刚出道拍戏的时候 ， 尔冬升还点名要余安安和自己一起演 ， 没有余安安的戏他也不会演 ， 这样嚣张的新人 ， 可是当年邵氏最亮丽的一道风景呢！
不过这也不能怪尔冬升 ， 毕竟谁的青春没有过任性胡为的时候呢？
尔冬升一边把妹一边搞事业 ， 两不耽误 ， 他和安安搭档 ， 曾经一起拍过《倚天屠龙记》 ， 他扮演张无忌 ， 安安扮演周芷若 。
然而 ， 这部戏拍完后没多久 ， 张无忌就弃周芷若而去了 ， 转身和《新龙门客栈》里的黑店老板娘金镶玉搞到一起去了 。
原来 ， 因为周芷若逼婚太急 ， 在娱乐圈大开眼界的张无忌怎么可能为了一棵树放弃整片森林呢？
一个恨嫁 ， 一个恨娶 ， 8年恋情就这样一拍两散 ， 余安安一气之下 ， 转身就嫁给了同样失恋中的周润发 。
彼时的周润发 ， 正因为自己的女友陈玉莲和刘德华传绯闻而苦恼 ， 再加上外界一直传闻 ， 他和赵雅芝才是天生一对 ， 导致这段亦真亦假的“四角恋” ， 成为压倒两人信任的最后一根稻草 ， 为情所困的发哥还吞下了一大桶的洗洁精 ， 大难不死之后的发哥 ， 和余安安一拍即合 。
1983年 ， 相处仅仅几个月的两个人 ， 很快就闪婚了 ， 不过彼此并不相爱的婚姻并不牢靠 ， 没过多久就离婚了 。
所以当时也有不少粉丝疑惑 ， 《上海滩》的一哥和《书剑恩仇录》的香香公主 ， 两个人闪婚闪离的 ， 到底图啥呢？
而彼时的尔冬升 ， 早已跃跃欲试的要脱离演员行列了 ， 据说与余安安分开没多久 ， 尔冬升就和一个女制片人打得火热 ， 这一次 ， 他一边把妹 ， 一边练习写剧本 ， 等到这段恋爱谈完了 ， 他的剧本也写成功了 。
1985年 ， 尔冬升执导的大银幕处女作《癫佬正传》正式上映 ， 影片上映之后 ， 叫好又叫座 ， 但是也只是拿到了提名而已 ， 与大奖擦肩而过 ， 不过作为新人导演和编剧 ， 这样的成绩 ， 也算是凤毛麟角一般的存在了 。
电影成功上映了 ， 和女制片人的恋情也消失得悄无声息 。
1988年 ， 被成功膨胀了自信的新晋导演尔冬升 ， 据说在执导《再见王老五》时 ， 对着女友张曼玉大喊大叫 ， 称她的演技只是花瓶级别 ， 不仅如此 ， 当花瓶都不够格 ， 因为长得太难看 。
这让张曼玉很难接受 ， 拍完这部戏 ， 没过多久 ， 就提着行李箱搬离了尔冬升的家 ， 两人曾经一起穿过的情侣服也全部当垃圾一样地扔掉了 。
据说张曼玉搬出尔冬升的家时 ， 只留下了一条狗留作纪念 。
或许是对这段感情依旧有不舍之处 ， 触发了尔冬升的创作灵感 。
1993年 ， 尔冬升执导的《新不了情》 ， 赚了一大波观影群众的眼泪 ， 也让袁咏仪和刘青云红遍大江南北 。
然而 ， 为了拍这部戏 ， 尔冬升差点为此倾家荡产 ， 当时老板认为这种文艺片不可能创造出啥票房奇迹 ， 不如商业片的回报率好 ， 两个人差点没干起来 。
尔冬升为了完成这部作品 ， 自掏腰包 ， 拿出3000万 ， 还拉来自己的大哥秦沛当绿叶 ， 找来老戏骨冯宝宝撑场面 ， 硬是将这部作品打造成一部经典之作 。
所以 ， 因为有这样一位行业楷模树立行业标杆 ， 小四郭敬明在拍摄《爵迹3》时 ， 也如法炮制 ， 制造出话题热度 ， 称自己砸锅卖铁 ， 把房子卖了也要拍戏 。
不过尔冬升的坚持 ， 除了对艺术的追求 ， 更多的 ， 则是对旧情难忘的追悔莫及 。
不过走了旧的 ， 来了新的 ， 张曼玉离开后 ， 尔冬升的住处又热闹起来了 ， 这一次 ， 尔冬升的品味又换了 ， 他娶了一个圈外女子 。
1995年 ， 尔冬升娶了王瑞霞为妻 ， 这一年 ， 尔冬升38岁 ， 或许是因为忙于事业 ， 尔冬升对于围城的生活并不习惯 ， 这段婚姻很快就结束了 ， 不仅如此 ， 将王瑞霞扫地出门的时候 ， 据说尔冬升还恨恨的骂对方 ， 说她连张曼玉留下的那条狗都不如 。
旧的不去 ， 新的不来 ， 但是新来的还不如走的那一个 ， 这就是尔冬升当初谈恋爱的标准 。
1996年 ， 尔冬升的事业蒸蒸日上 ， 凭借执导的《色情男女》不仅让舒淇转型成功 ， 还穿上了梦寐以求的衣裳 。
1999年 ， 尔冬升身边的女友 ， 换成了一个幼儿园老师 ， 众所周知 ， 每天接触小孩子的女生 ， 自然渴望拥有一个自己的后代 ， 可是尔冬升却直接告诉对方 ， 自己是一个丁克 ， 想过锦衣玉食的生活 ， 就不能要孩子 ， 仰慕尔大导演的金字招牌 ， 忽视了对方比自己大13岁的年龄 ， 单纯的平民女子罗晓文嫁给了尔冬升 。
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