他天生就是为音乐和歌唱而生的 。
1985年 ， 杜德伟还邂逅了第一任女友——唐丽球 。
这个从尖沙咀走出来的姑娘 ， 比杜德伟小两岁 ， 一年前就是TVB的签约艺人了 。
还在上高中的时候 ， 通过同学亲戚的关系 ， 唐丽球就加入了施露华模特儿中心 。
所以没上过大学的她 ， 很快就成了一名广告模特 。
1984年 ， 在公司的推荐下 ， 唐丽球参加了香港小姐的竞选 ， 并成功获得亚军 。
从此 ， 她有了“波波”的绰号 。
同一年 ， 因为当届的香港小姐马倩衡超龄 ，
唐丽球又代替她参加了在英国举办的世界小姐竞选 。
参赛之后 ， 她又成为了TVB的签约艺人 。
所以实际上 ， 她就比杜德伟早成名一年 。
由于年龄相仿又同在TVB门下 ， 两个人拍拖实际上并不奇怪 。
成名之后的第二年 ， 杜德伟第一张参与的专辑《华星新秀新节奏》发行 。
1987年4月 ， 他的第一张专辑《只想留下》才真正意义上的发行 。
此时他和女友唐丽球的拍拖走到了尽头 。
不过 ， 这段仅仅存续了两年的感情 ， 自始至终并没有被当事人公开承认过 。
此时 ， 凭借《霸王花》获得最佳新人奖的吴君如 ， 才算是正式走进了杜德伟的感情生活 。
两个人的这段爱情之所以刻骨铭心 ， 是因为长达8年之久 。
吴君如曾经在自传中提及 ， 杜德伟是她一生中第一个挚爱 。
杜德伟此时事业可谓风生水起 ， 一边在TVB主持娱乐节目《点解咁好笑》 。
另一边又在台湾推出了第一张普通话专辑《谈情说爱》 。
1991年 ， 杜德伟又正式加入《华纳唱片》 。
连小S后来都直言 ， 自己当年超迷杜德伟 。
自然 ， 作为正式女友的吴君如 ， 也十分在意男友的感受 。
吴君如后来曾经自爆 ， 自己去算命 ， 算命先生告诉她 ， 越肥才能越红 。
于是 ， 她便开始拼命地增肥 。
但很显然 ， 自己这么做又得照顾到杜德伟的感受 。
毕竟 ， 男友肯定在意自己的外表 。
谁知杜德伟很会说话 ， 他说女友不是胖 ， 而是婴儿肥（baby fat） 。
然而 ， 这番“好男人式”的承诺 ， 并没有一直持续下去 。
很快 ， 这段被外界看好的恋情 ， 在经历了一番马拉松式的长跑后便终结了 。
有人说是因为杜劈腿 ， 也有人说是杜嫌弃吴君如经常接拍一些丑角而不能忍受 。
总之众说纷纭 ， 莫衷一是 。
不过即便两个人分手后 ， 还是经常有看到两个人经常在一起 。
2006年 ， 吴君如主持一档美食节目要到台湾拍外景 ， 之后就被发现杜德伟也出现在现场 。
那时的吴君如已经和陈可辛结合 ， 两个人还有了一个女儿 。
昔日的恋人一见面就深情拥抱 ， 而且坐在一起有说有笑 。
吴君如还把随身携带的自家的相册拿给杜德伟看 。
而杜德伟在现场也毫不避嫌用手去抹吴君如因为喝可乐而留在嘴角的泡沫 。
这不禁使得现场的记者追问 ， 和杜德伟见面有没有向陈可辛“报备”？
吴君如则是匆忙丢下：“唉呦！不要这样啦！”就跳上出租车离去了 。
事后杜德伟的经纪人也对外承认 ， 两人只是多年未见 ， 这次相逢纯粹是叙叙旧 。
2008年 ， 在“志云饭局”节目中 ， 才曝出了杜德伟和吴君如当初分手时的一些内幕 。
1992年的圣诞节 ， 吴君如从香港专门飞到台湾和男友过节 。
谁知刚进入杜德伟入住的酒店 ， 就发现屋里有另外一个女人 。
不过吴君如说 ， 没有什么捉J在床的戏码 ， 但当时确实已经知道有第三者 。
只是自己还不死心 ， 知道真相后 ， 吴君如便发奋减肥 。
或许对吴君如而言 ， 这笔账应该算到那个算命先生的头上 。
但无论有什么情怨纠葛 ， 在与吴君如分手后 ， 杜德伟确实很快另觅新欢 。
杜德伟后来另觅的新欢叫周汶锜 ， 同样是出身模特 。
与杜拍拖之时 ， 周汶锜二十出头 ， 比杜德伟小12岁 。
这期间的杜德伟 ， 2000年在台北举行过《改变2000 与你飞行》演唱会 。
2001年 ， 他又获得中国原创音乐流行榜最优秀男歌手奖 。
歌曲《彩虹》获得中国原创音乐流行榜总选金曲奖 。
但一场争议和风波 ， 亦在悄悄降临 。
2002年12月25日 ， 杜德伟在香港跑马地黄泥涌道的酒吧包房内 ， 被警察搜出身上藏毒 。
警方在搜查的时候 ， 从他的口袋里搜出一支香烟 ， 其中含有大麻0.13克 。
随后杜德伟被进行了尿检 ， 并没有发现吸食的迹象 。
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