在攻打曾头市失败之后，晁天王被射中了一箭，本想回去救治，哪知道这支箭上有毒，就此害死了晁盖。晁盖将死之际，知道下一个梁山寨主肯定是宋江，但他知道宋江以后会走招安这条路，不忍心将梁山的前途交给宋江。于是便下了一句遗言：谁若捉住史文恭，便将他立为梁山寨主。
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千百年来，人们一直怀疑晁盖指的这个人是谁，大多数人都认为是林冲。为什么呢？一是因为林冲有这个本事，虽然打不过史文恭，但起码还是能打平手的，而且在众人的帮助下有希望擒住他；二是林冲是梁山三朝元老，具有较高的资格和地位，也能够服人心；三是林冲有自己的势力，像鲁智深一派的、三阮、刘唐等人都会服从林冲。这样，林冲是最有资格当山寨之主的。但令人大跌眼镜的是，就在第二天，林冲居然就劝宋江担任寨主之位，彻底的放弃了这次竞争，给人们留下了许多遐想。
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此后，后人又说其实鲁智深是最有资格当梁山寨主的。因为鲁智深本来就是二龙山的头领，是一个大哥级别的人物。此外，鲁智深这个人很服众，像杨志、武松等人都是他的小弟；桃花山、少华山都和鲁智深有或多或少的关系。这种情况下，鲁智深自然有实力担当梁山寨主了。可惜的是，鲁智深不是搞政治的，他只是一心想找个容身之地。如果要他去和宋江竞争，估计早就烦了。况且鲁智深已经出家了，自然不会留恋这些凡尘俗物。
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那么，谁才是晁盖心中所想的梁山寨主呢？柴进。要说梁山上威望最高，威名最大的人会是谁，那肯定得是宋江了。天下多少英雄好汉，都是奔着宋江的名号来到梁山入伙的。但柴进的名号也不低，举个例子，早在柴进还没有上梁山的时候，天下有难处的英雄好汉都去柴进的庄上去暂避。像武松，曾经就在柴进的庄上整整住了一年。而且柴进还喜欢结交朋友，像林冲这样的犯了罪的人，柴进遇上了也要下马问候，并请他吃酒，可见柴进的做人和威望。曾经石将军石勇在酒店里就曾说过，天下就服两个人，一个是宋江，一个是柴进。可见，柴进的威望并不低于宋江。
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而且柴进比宋江还要突出的一点就是他很有钱，梁山几乎一半的财力都是柴进贡献的，因此让他来管理钱粮。而且柴进还有一个身份是皇亲国戚，这样的身份和家庭可不是一般人拥有的。所以说，如果让柴进当梁山寨主的话，没有人不服，没有人会反对。纵然柴进没有自己的势力，但他已经足够当一山之主了。
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可惜的是，柴进并没有意识到这一点，对梁山寨主的位子丝毫不感兴趣，只是管理梁山的财政大权。后来，宋江请来了卢俊义，用李代桃僵的法子篡夺了寨主之位，大家也就只能不了了之了。
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