袭人回家去探望母亲、兄长，其家人想要将她从贾府赎出来，袭人又哭又闹、执意不从。其母、兄也就不再强求。
回到怡红院中，袭人以此为契机，对宝玉说要出去，天下没有不散的宴席。她明明知道宝玉最不喜散，也明白宝玉绝对舍不得自己。
但袭人以此为筹码，跟宝玉谈判，要他答应几件事，便有八台大轿来抬，也是不走的了。
如此软玉温香，宝玉焉能不答应，连连表示：莫说三件，三百件也使得。
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这几件事情是：真喜读书也罢，假喜读书也罢，只在老爷跟前或别人面前，作出个喜多读书的样子来；不可毁僧谤道，调脂弄粉；不许再吃别人嘴上的胭脂。
这些事情都是宝玉当时为人所诟病、最不务正业的事情了。
《礼记》上说，凡事预则立不预则废。
对袭人来说，为宝玉谋划，就是为自己谋划，除去父母亲人，袭人是最希望宝玉成才成器的。
她最害怕宝玉作出任何有违当时的社会舆论、道德伦理的事情来，影响宝玉一生的名声。
金钏投井死后，又兼琪官之事，流浪优伶、淫辱母婢，两项罪名压下来，贾政对宝玉动了家法，杖责了几十棍，袭人无比担心。
如薛蟠所说，那琪官他见过十来次，并未说过一句亲热话，怎么宝玉一见，二人就互换了汗巾子。
可见宝玉所为，在当时的礼教制度下，确实是出格过分、有违礼法的。
所以袭人才会对王夫人说：论理，我们二爷也须得老爷教训两顿，不然还不知会出什么事呢。
再三忧虑之下，她会提醒王夫人，将宝玉挪出大观园居住。姑娘们大了，到底是男女之分，不太方便，倘或累及宝玉名声，就不好了。
【 值得|《红楼梦》：袭人的处世智慧，值得每个人学学】王夫人才会如遇知己，将宝玉托付给了袭人，并承诺保全了他就是保全了我，必不辜负你。
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袭人为宝玉谋划的这份心思，就如同紫鹃为黛玉谋划的心思是一样的。
只不过各为其主，立场不同，看到的东西不同，自然态度不同，但初心是一致的。
紫鹃希望黛玉得偿所愿、嫁给宝玉，不负木石前盟。袭人希望宝玉安心读书、努力上进，不至做出有违礼法的越轨之事，影响名声前程。
以袭人的心智格局，自然无法理解宝黛之间的灵魂思想、前世牵绊，她的所思所想不过是当时社会所赋予她的主流价值观罢了。
但是她确实是在用自己的方式珍惜、爱护宝玉。
她的谋划保全，也得到了王夫人每月二两银子一吊钱的回报，等于默认了她姨娘的身份。
在素有贤名的基础上，袭人精心谋划，不仅得到宝玉的情感依赖，也获得王夫人认可，为自己拿到了一张姨娘的入场券，达到了职业生涯的巅峰。
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随时
如果岁月能够安然行进，即便宝玉娶了宝钗，成全了金玉良缘。
袭人也会成为宝玉的姨娘，如周姨娘、赵姨娘一般在贾府点灯熬油、终老一生。
然而事有常变，理有穷通。
人生变幻，无常是常。
袭人虽占据了人和，终缺了天时。
宁、荣二府百年基业，早已经是强弩之末。而宝玉终非凡品，不会接受这样的李代桃僵。
《国语》中说：时不至，不可强生。事不究，不可强成。
贾家获罪，贾府被抄没家产。宝玉不知所终。
其实大家都明白宝玉去了哪里，必不会再回头了。
“树倒猢狲散”，袭人的身份异常尴尬起来。
如果是普通丫头，大可以或遣散或发卖，如果是正室夫人，自是要守节寡居。
而身为姨娘，可以像贾母房里的几个老姨奶奶一样，终老贾府，也可以如贾珠的妾室，被李纨给早早打发了。
但袭人之尴尬处境就在于，她连姨娘身份也是没有经过明公正道的，只是私底下大家知道罢了。并没有“开了脸，明放在屋里”。
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