《礼记》言道：“同门曰朋，同志曰友，朋友聚居，讲习道义。”众所周知，《水浒传》中的梁山上有一聚义厅，乃是梁山好汉们商议军情、调兵遣将、排定座次的地方。然而，自从晁盖中箭身亡，宋江上位当上梁山老大后，这聚义厅却被改为了“忠义堂”。宋江改“聚”为“忠”的举动，其实已经暗示了他内心的真实想法：只有忠心，没有朋友。
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不过，这第一个不能深交的梁山好汉，却不是宋江，而是浪里白条张顺。张顺，江州人士，水性极佳，可以“没得四五十里水面，水底下伏得七日七夜”，早年曾是浔阳江一霸。后来，张顺到江州卖鱼牙子，这才结识了被刺配江州的宋江。上了梁山之后，宋江有一次率军攻打大名府，但却久攻不下，他正打算撤军之时，却突发背疮，无人可以医治。
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就在这个节骨眼上，张顺站了出来，他说安道全可以治病。安道全曾治好了张顺母亲的疾病，对他来说有着救母之恩，但张顺却为了宋江，毫不犹豫地把他卖了。他不但将安道全的老相好李巧奴及其养母杀了，还在墙上留下“杀人者安道全也”7个大字，狠下心来陷害他。安道全万万没想到，只因为救了张顺母亲一条命，却搭上了他后半辈子的幸福，张顺这个朋友不该交。
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梁山上第二个不该交的朋友，便是李逵。李逵没什么文化，家里也比较困难，没几个人对他好，他听过宋江的名号，但一直没有机会相见。后来，经戴宗引荐后，李逵与宋江相识了。然而，只因宋江给了他10两银子，他便认定了宋江这个大哥。从此以后，李逵鞍前马后，做牛做马，只要宋江一声令下，即使是刀山火海，他也会毫不犹豫地向前冲。
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不过，为什么说李逵不可交呢？李逵性子率直，做事不过脑子，下手没轻没重，手上沾满了不少无辜之人的鲜血。无论是江州百姓还是扈家庄上下，都死在了他的斧下。再者，李逵这人比较愚忠，他只听宋江的话，心中也不知有没有江湖道义，梁山上的好汉们也没有几个人瞧得起他，若与李逵做朋友，没准哪一天就成了斧下亡魂。
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梁山上第三个不能交之人，只剩下宋江了。宋江绰号“及时雨”，经常行“雪中送炭”之事，结下了不少善缘。不过，这都是宋江的智慧罢了，宋江武艺不行，出身不行，但就是会交朋友，他八面玲珑，城府极深，化敌为友也是常有的事，而且与他“化干戈为玉帛”之人，与他的关系都很不错。
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其次，宋江是一个为达目的不择手段的人，为了壮大梁山，他不惜使尽阴谋诡计“赚”人上山；为了当梁山老大，他不惜排挤晁盖，甚至连晁盖的死也与他脱不开干系；为了顺利招安，他寒了多少兄弟的心，他抛弃了兄弟道义，只为了向皇帝尽忠，宋江是个绝对不能交的朋友。想必武松也是早早看出了这一点，才没有在上山之后，再对这个所谓的“义兄”假以辞色。
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