杜月笙是一个爱京剧的人，而在那时上海，提起京剧，就不得不让人想起孟小冬，1938年10月21日，孟小冬拜在余叔岩的门下。
在当时的上海，孟小冬在京剧界可谓是名誉全国，更有“冬皇”的美称，在杜月笙之前，孟小冬曾经和梅兰芳有一段结局不好的感情。
【 杜月笙|自古英雄难过美人关，连杜月笙也不例外，在最后一年终娶为妻】
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那时，孟小冬和梅兰芳是戏台上的搭档，两个人在朋友的撮合之下，自然而然地走在了一起，这个消息可谓是轰动了上海。但是，孟小冬没想到的是，梅兰芳会是一个“渣男”。
孟小冬除了京剧唱得好以外，人还长得漂亮，在人们的眼里，还是一个性格孤傲的女神，但是，在她和梅兰芳在一起之后，却是心甘情愿的放弃了自己喜欢的事业，整天待在梅兰芳为她准备的房子里，很少再在大众的视野里出现。
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在两个人在一起的时候，其实梅兰芳已经结过两次婚了，第一个夫人是王明华，为梅兰芳生下了一个儿子和一个女儿，很不幸的是，两个孩子都因病离世，后来王明华的身体也越来越不好。
后来，梅兰芳迎娶了第二个夫人福芝芳。
在得知梅兰芳要娶孟小冬之后，福芝芳死活不同意。没办法，梅兰芳只能跟孟小冬说了实话，那时，陷入爱情的孟小冬根本不介意，或许也是因为年龄还太小，她不介意是否有名分。
后来，两个人之间发生了很多事情，孟小冬才发现，原来梅兰芳根本没有那么爱她，两个人之间的感情再也回不去了，所以，孟小冬选择离开梅兰芳。
离开梅兰芳的孟小冬重新回到了戏台上，然后，她遇到了杜月笙。
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其实，杜月笙在很早之前就已注意到了孟小冬，可是当时的孟小冬早就和梅兰芳在一起了，所以，杜月笙只能将这份感情藏了起来。直到孟小冬和梅兰芳那段感情走到尽头，杜月笙才再次对孟小冬发起了追求。
在梅兰芳和孟小冬离婚之时，本来梅兰芳不想给孟小冬任何东西的，但是杜月笙跟梅兰芳说，让他给孟小冬一些钱作为补偿。
当时的杜月笙在上海滩可是一个让人害怕的角色，因为害怕，梅兰芳不得不给了孟小冬四万块钱作为补偿。
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等孟小冬从北京返回上海之后，杜月笙对孟小冬更是照顾，那次孟小冬大病，很久都不见好转，杜月笙竟然派了人从北京把当时的名医孔伯华请到上海给她看诊，等到孟小冬的病好了之后，杜月笙更是大方的给了孔伯华十万块钱，作为“诊金”。
杜月笙六十大寿这一天，同时请了梅兰芳和孟小冬，当时，所有人都认为，是不是两个人要和好了，但是在最后一天的演出结束之后，孟小冬真的离开了戏台，此后就一直照顾在杜月笙的身边。
再到后来，新中国成立，杜月笙要离开上海，跟孟小冬说，让她跟着自己一起走。
当时的孟小冬只说了一句话：“我跟你走，算你的丫头，还是女朋友？”
此话一出，杜月笙就明白了，自己与孟小冬相差近20岁，跟了自己有多年，竟然连一个名分也没有，所以，杜月笙为孟小冬筹备了一个隆重的婚礼。
其实，在杜月笙和孟小冬结婚的时候，杜月笙的身体状况已经非常不好了，但是因为孟小冬的一句话，杜月笙还是毫不犹豫地给了她一个婚礼。杜月笙在此时非得给孟小冬一个名分，我想也是害怕在他走后，孟小冬没有保障了吧。
结婚之后，他让自己的所有儿女都叫孟小冬“妈咪”，杜月笙在最后的时光里喊了最多次的就是“妈咪”二字。
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