在我们的印象中，利玛窦一直是个传教士的形象。而传教士在大众印象则几乎逃不出：古板、迂腐、无趣等几个漫画式的特征。但是细读这段历史，我们会发现真实的利玛窦虽然虔诚却不迂腐，渊博却不古板，充满毅力却并不无趣。翻开那些史料，我们甚至可以感觉到他其实是一个跳脱的人。
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这幅油画对于利玛窦来说，一定会勾起他的无限回忆，因为油画中的小城是生养了他的故乡。然而在当时，这里是意大利北端遭战火洗劫的避难者、雇佣军的逃兵、盗贼团伙和穷人们聚集的地方。混乱不堪、凶杀不断，直到1568年，17岁的利玛窦离开这里去罗马学习法律时，这种状态依然没有多大改变。如今的马切拉塔市，400多年过去了，这座小城古色古香利玛窦的父亲安排他去罗马学习的法律，却也一直担心他会加入耶稣会。与普通宗教团体不同，耶稣会作为因反对当时的宗教改革而兴起的宗教团体，一直就以团规严苛而著称。它直属教皇领导，入会者必须绝对服从上级的权威，很有点军人的意味。最为重要的是，一旦入会，成为了耶稣会传教士后，就必须接受三绝：绝财、绝色、绝情。也就是说，利玛窦的生命只能属于上帝，亲情、爱情、还有社会财富这些世俗的一切，都将与之无涉。父亲的担心最后还是变成了现实，利玛窦并没有完成法律学业，几经思量，最后还是中途便在罗马加入了耶稣会。
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当然，除了宗教之外，加入耶稣会也并非一点好处都没有。当时正值文艺复兴后期、人文主义的最后阶段。面对新教（基督教）的崛起与挑战，教会（天主教）开始力图将年轻的耶稣会传教士培养成他们时代文化生活的前沿人物。正是在这种背景下，利玛窦在罗马和佛罗伦萨的耶稣会学院完成他的学习生涯。除了教宗神学、自然科学、还有后来让利玛窦敲开中国古老大门的神奇记忆术，这其中当然还有绘画。1577年，利玛窦被派往东方传教。虽然当时的地理大发现已经完成，路途可能并没有唐朝玄奘时代那般的艰辛困苦，但这条路也并不好走。
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从葡萄牙的里本斯出发，数年时间，当利玛窦于1582年最后到达了澳门时，他已经经历过了风暴海难、船上黑人奴隶的集体死亡事件、还有身染重病等一系列艰难险阻。但直到他困居于澳门时，他才发现最大的困难并不是这些，而是大明王朝的海禁。维多利亚港 中国18世纪外销画利玛窦跳脱的性格和超强的学习能力在这个时侯显现了出来。他花一年的时间学会了中文，不光是只能说，而是达到了用中文著述的水准。这期间，他甚至还学会了一点日语。为了进入中国传教，他剃光自己的头发假扮成印度僧人，后来又扮成过中国道教的道士，直到他深入了解并认同了儒家学说之后，才成为那个我们所熟知的身穿儒服的儒家知识份子形象。
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尽管利玛窦慢慢地融入了中国的知识份子圈，并用中文翻译和写下了不少著作，但他的传教事业却一直都没有什么起色。在南昌，因为成功地预测了一次日食，再加上儒家学者的气质，最终让利玛窦站稳脚根并成为了当地名人，也让他很快成为了江西巡抚陆万垓的座上宾，甚至还在当时非常著名的白鹿书院讲过学。
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1600年1月，利玛窦在官员朋友的推荐下，终于有机会来到了北京，进宫的理由是为当时的万历皇帝祝寿，利玛窦为此精心准备了寿礼：三幅宗教画，一大一小自鸣钟，一本金装祈祷书和一本精美的《双半球投影世界地图》、最显特别的则是一台楔槌钢琴和几只玻璃瓶。但令他没想到的，当万历皇帝看到这张油画时，从未见过的立体感、利玛窦本人和画作所带来的浓浓的宗教神秘感，还是让他感到了恐惧。据史所载，万历皇帝对着画说了句“真是个活神仙”啊，便将之送给了自己的母亲李太后。一向信佛的李太后见画后，也几乎与儿子作出了相同的反应。说了句活佛之后，便将之束之珍宝阁，再也没有见过它。但是在民间，关于油画的所带来的种种冲击，则要欢乐得多。当利玛窦在北京建起了教堂，并在堂中悬挂起《圣母子像》时，许多参观的人都认为这是《观音送子图》。到了后来，这种误解甚至到了让利玛窦都有些不安的程度。因为他发现大家都在传：上帝是个女人。平林野墅 ?油画屏风 传为利玛窦作画?辽宁博物馆藏如果作为一个传教士来说，利玛窦无疑出色地完成了他的使命。他是第一个进入中国，第一个取了中文名，并且是第一个进过皇宫的传教士。1610年利玛利窦因病去世，按照惯例，灵柩本应送到澳门归葬，但万历帝亲自下旨，将之葬于北京西郊的藤公栅栏，他又成为了第一个葬在北京的西方传教士。但仔细想来，其实利玛窦的传教生涯也并不算成功。虽然他为后人铺平了道路。但直到他客死他乡，中国人都认为他是个儒家学者，很少有人知道来此传教才是他真正的人生使命。
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