常言道：兄弟齐心，其利断金，梁山众好汉的相识、相知和相伴，始终离不开“义气”二字。在尔虞我诈的江湖上，他们能够摒弃成见聚在一起，这本身就是一个奇迹。当然，任何组织都少不了一个让人真心拜服的头领，梁山也不例外，除了第一代头领王伦外，无论是晁盖还是宋江，都足以使众兄弟折服，不为别的，就因为他们一个敢和朝廷作对，一个急公好义，救人于水火之中。
【 吴用|吴用上吊前才醒悟，梁山真正的老大，一直都不是宋江，也不是晁盖】
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庄季裕曾在《鸡肋编》中写道：“欲得官，杀人放火受招安；欲得富，赶著行在卖酒醋”。梁山崛起的本质被他摸得一清二楚，这群无法无天的罪犯为了洗白，只能靠杀人放火引起朝廷的怒火。之后，他们又频频“秀肌肉”，既让朝廷见识到他们的厉害，又不杀害任何一个官员。聪明人一眼便能瞧出来，这是梁山释放的一个信号：无意作对、无意反叛、只想坐下来好好谈一下。
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然而，招安却不是宋江的主意，而是吴用。吴用本是山东郓城县东溪村的一位私塾先生，他不但通晓文韬武略，还足智多谋，因此得了个“智多星”的绰号。众所周知，对一个读书人来说，没有什么比空有一肚子墨水却无处施展更痛苦的事了，尽管吴用只是一名乡村教师，但他却希望将来有一天能够步入朝堂，归于平凡并非他所愿。
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一天，“赤发鬼”刘唐带来了一个消息，说是梁中书为了给太师蔡京献寿，差人押送了十万贯生辰纲。吴用一听，当即决定联合晁盖等人半路打劫，他不是出于什么江湖大义，也不是因为这些钱是不义之财，他只是想借此机会把晁盖等人绑在他造反的大船上，只有把水搅浑，他才有机会浑水摸鱼，继而实行之后的计划。
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后来，他们一伙遭到了官府通缉，无奈之下，他们只有投奔梁山。不过，当时的梁山之主王伦却是个胸无大志、目光狭窄之徒，受制于人的局面不是吴用愿意见到的。于是，他只能唆使林冲把他干掉，再顺水推舟让晁盖当上梁山老大。遗憾的是，晁盖身上的江湖气过重，他招揽江湖好汉的目的，只是聚在一起吃肉喝酒，不受官府管束，他从来都没想过入朝为官。
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没想到的是，就在吴用一筹莫展之时，宋江犯事了，他和吴用一样，也想有朝一日当上大官，从此光耀门楣，名留青史。因此，吴用果断放弃晁盖，站到了宋江这一边，他打算把宋江扶上位，执掌梁山大权。后来，在一次意外中，晁盖中了冷箭，很快就毒发身亡了。虽然打眼看上去这支箭是史文恭放的，但很多人都怀疑是宋江所为，他的心狠正好符合吴用对他的期待。
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不久之后，宋江当上了梁山之主，为了壮大实力，他不断招兵买马，甚至使些下作手段，他唯一的目的就是接受朝廷招安，这既是他的愿望，也是吴用的愿望。然而，当他们费劲千辛万苦征完方腊之后，宋江却被人毒死了，躲在幕后的吴用再无一颗棋子可用，他成了光杆司令。直到上吊时他才幡然醒悟，原来，梁山真正的老大一直不是宋江，也不是晁盖，而是他吴用。
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